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강의 요약, 유아용 침대
유기화학. 치트 시트: 간략하게, 가장 중요한
차례
1. 생물유기화학 이것은 신체에서 유기 물질의 생물학적 기능을 연구하는 과학입니다. 그것은 XNUMX 세기 후반에 시작되었습니다. 연구의 대상은 생체 고분자, 생체 조절제 및 개별 대사 산물입니다. 바이오폴리머는 모든 유기체의 기초가 되는 고분자 천연 화합물입니다. 이들은 펩타이드, 단백질, 다당류, 핵산(NA), 지질입니다. 생체 조절제는 신진대사를 화학적으로 조절하는 화합물입니다. 이들은 비타민, 호르몬, 항생제, 알칼로이드, 약물 등입니다. 바이오폴리머와 바이오레귤레이터의 구조와 특성에 대한 지식은 생물학적 과정의 본질을 이해하는 것을 가능하게 합니다. 따라서 단백질과 NA의 구조가 확립되면 기질 단백질 생합성과 유전 정보의 보존 및 전달에서 NA의 역할에 대한 아이디어를 개발할 수 있습니다. 생물유기화학의 주된 임무는 화합물의 구조와 작용기전의 관계를 규명하는 것이다. 탄소화합물을 연구하는 학문입니다. 현재 16만 개의 유기 물질이 있습니다. 유기 물질의 다양성에 대한 이유. 1. 탄소 원자(C)와 D.I. Mendeleev 주기율표의 다른 원소의 화합물. 이 경우 체인과 사이클이 형성됩니다. 2. 탄소 원자는 세 가지 다른 하이브리드 상태에 있을 수 있습니다. C 원자의 사면체 배열 → C 원자의 평면 배열. 3. 상동성은 유사한 특성을 가진 물질의 존재이며, 상동 계열의 각 구성원은 그룹 - CH에 의해 이전 구성원과 다릅니다.2-. 4. 이성질체는 질적, 양적 구성이 같지만 구조가 다른 물질의 존재입니다. AM Butlerov(1861)는 오늘날까지 유기 화학의 과학적 기초 역할을 하는 유기 화합물의 구조 이론을 만들었습니다. 유기 화합물 구조 이론의 주요 조항 : 1) 분자의 원자는 원자가에 따라 화학 결합에 의해 서로 연결됩니다. 2) 유기 화합물 분자의 원자는 분자의 화학 구조를 결정하는 특정 순서로 상호 연결됩니다. 3) 유기 화합물의 특성은 구성 원자의 수와 성질뿐만 아니라 분자의 화학 구조에도 의존합니다. 4) 분자에는 서로 직접 연결된 원자와 관련되지 않은 원자의 상호 영향이 있습니다. 5) 물질의 화학 구조는 화학적 변형을 연구한 결과로 결정될 수 있으며, 역으로 물질의 특성은 물질의 구조에 의해 특성화될 수 있습니다. 2. 이성질체 공간 이성질체는 구조 및 구성의 두 가지 유형으로 나뉩니다. 1. 하나 이상의 b 결합 주위의 원자 및 원자 그룹의 자유로운 회전으로 인해 분자 형태가 서로 전달되는 형태 이성질체가 호출됩니다. 형태 이성질체의 존재가 알려진 첫 번째 화합물은 에탄입니다. 공간에서의 구조는 원근법 또는 뉴먼의 공식으로 표현됩니다. 2. 구성 이성질체. 이들은 입체 이성질체이며, 분자의 구조는 구조를 고려하지 않고 공간에서 원자의 다른 배열을 가지고 있습니다. 레오 이성질체는 거울상 이성질체와 부분 입체 이성질체로 나뉩니다. 거울상 이성질체(광학 이성질체, 대척 거울 이성질체)는 입체 이성질체로, 분자가 물체와 양립할 수 없는 거울상처럼 서로 관련되어 있습니다. 이 현상을 거울상 이성질체라고 합니다. 거울상 이성질체의 모든 화학적 및 물리적 특성은 편광면의 회전(편광계 장치에서)과 생물학적 활성이라는 두 가지를 제외하고 동일합니다. 거울상 이성질체 용어: 1) C 원자는 sp3 혼성화 상태에 있다. 2) 대칭의 부재; 3) XNUMX개의 상이한 치환기를 갖는 원자인 비대칭(키랄) 원자 C의 존재. 많은 히드록시산과 아미노산은 광선의 편광면을 왼쪽이나 오른쪽으로 회전시키는 능력을 가지고 있습니다. 이 현상을 광학 2b 활성이라고 하며 분자 자체가 광학 활성입니다. 라이트 빔의 오른쪽 편차는 "+"기호로 표시되고 왼쪽은 "-"로 표시되며 회전 각도를 도 단위로 나타냅니다. 분자의 절대 구성은 복잡한 물리 화학적 방법에 의해 결정됩니다. 광학 활성 화합물의 상대적 구성은 글리세르알데히드 표준과 비교하여 결정됩니다. 우선성 또는 좌회전성 글리세르알데히드(M. Rozanov, 1906)의 배열을 갖는 광학 활성 물질을 D- 및 L-계열의 물질이라고 합니다. 한 화합물의 오른쪽 및 왼쪽 이성질체의 동일한 혼합물을 라세미체라고 하며 광학적으로 비활성입니다. 거울상 이성질체는 피셔의 공식을 사용하여 묘사됩니다. 거울상 이성질체 중에는 광학 활성이 없는 대칭 분자가 있을 수 있으며, 이를 메소 이성질체라고 합니다. 거울 이성질체가 아닌 광학 이성질체는 물리적 및 화학적 특성이 서로 다른 비대칭 C 원자의 구성이 여러 개(전부는 아님) 다르며 s-dia-stereo-isomer라고 합니다. p-부분입체 이성질체(기하 이성질체)는 분자에 p-결합을 갖는 입체 이성질체입니다. 알켄, 불포화 고급 카르복실산, 불포화 디카르복실산에서 발견됩니다. 유기 물질의 생물학적 활성은 구조와 관련이 있습니다. 3. 결합 시스템 가장 간단한 경우, 켤레 시스템은 다음과 같습니다. 이중 결합과 단일 결합이 교대로 있는 시스템입니다. 열고 닫을 수 있습니다. 디엔 탄화수소(HC)에는 개방형 시스템이 존재합니다. 모든 C 원자는 sp 혼성화 상태에 있습니다. 서로 겹치는 XNUMX개의 비 하이브리드 p-궤도가 단일 전자 시스템을 형성합니다. 이러한 유형의 활용을 p, p-컨쥬게이션이라고 합니다. p-전자와 S-전자의 접합이 있습니다. 이러한 유형의 활용을 p, p-컨쥬게이션이라고 합니다. 방향족 탄화수소에는 닫힌 시스템이 존재합니다. 컨쥬게이션은 에너지적으로 유리한 과정이며, 이 경우 에너지(E)가 방출됩니다. 부타디엔의 공액 에너지 - 1,3은 15kJ/mol이고, 벤젠의 공액 에너지는 228kJ/mol입니다. 2. 방향성 방향족 화합물의 다양한 성질을 포함하는 개념입니다. 방향족 조건: 1) 평평한 폐쇄 사이클; 2) 모든 C 원자는 sp2 혼성화 상태에 있습니다. 3) 순환의 모든 원자의 단일 공액 시스템이 형성됩니다. 4) Hückel 규칙이 충족됩니다. 4n + 2 p-전자가 켤레에 참여합니다. 여기서 n = 1, 2, 3… 방향족 탄화수소의 가장 간단한 대표자는 벤젠입니다. 향의 4가지 조건을 모두 충족합니다. Hückel의 법칙: 2n + 6 = 1, n = XNUMX. 나프탈렌은 방향족 화합물 4n + 2 = 10, n = 2입니다. 피리딘은 방향족 헤테로사이클릭 화합물입니다. 분자 내 원자의 상호 영향 1861년 러시아 과학자 AM Butlerov는 "분자의 원자는 서로 영향을 미친다"는 입장을 제시했습니다. 현재 이 영향은 유도 효과와 메소메릭 효과의 두 가지 방식으로 전달됩니다. 유도 효과는 p-결합 사슬을 따라 전자적 영향을 전달하는 것입니다. 전기 음성도(EO)가 다른 원자 사이의 결합은 극성이 되어 더 전기 음성도가 높은 원자로 이동하는 것으로 알려져 있습니다. 이것은 원자에 유효(실제) 전하(d)가 나타나게 합니다. 이러한 전자 변위를 유도성이라고 하며 문자 "I"와 화살표 "→"로 표시됩니다. δ+δ- SN3 - 채널2 → X, X = Hal-, HO-, HS-, NH2- 등 유도 효과는 긍정적이거나 부정적일 수 있습니다. X 치환기가 H 원자보다 화학 결합의 전자를 더 강하게 끌어 당기면 - II (H) \u0d XNUMX을 나타냅니다. 이 예에서 X는 -I를 나타냅니다. X 치환기가 H 원자보다 약한 결합 전자를 끌어당기면 +I를 나타냅니다. 모든 알킬(R=CH3-, 씨2H5- 등), Men+ 쇼 +I. 4. 메소메릭 효과 메소머 효과(컨쥬게이션 효과)는 p-결합의 컨쥬게이션 시스템을 통해 전달되는 치환기의 영향입니다. 문자 ́ "M"과 곡선 화살표로 표시됩니다. mesomeric 효과는 "+" 또는 "-"일 수 있습니다. 위에서 활용 p, p와 p, p의 두 가지 유형이 있다고 말했습니다. 유기 반응의 분류 화학 반응은 반응 물질의 원자 외부 껍질에서 전자 분포의 변화를 수반하는 과정입니다. 반응의 결과, 반응하는 물질 분자에서 일부 화학 결합이 끊어지고 다른 화학 결합이 형성됩니다. 반응은 안정한 입자, 즉 내부 에너지가 적은 입자가 형성되는 방향으로 진행됩니다. 반응은 다양한 기준에 따라 분류될 수 있습니다. 1. 반응 입자(기질 및 시약)에서 화학 결합이 끊어지는 유형에 따라 다릅니다. 기질은 반응물이고 반응물은 활성 물질입니다. 이 구분은 조건부입니다. 시약에는 세 가지 유형이 있습니다. 1) 라디칼(R)은 중성 원자 또는 짝을 이루지 않은 전자(H-, C1-.-OH, -CH3 등); 2) 친핵체(Nu - "사랑하는 핵") - 이들은 원자의 외부 전자 수준에서 전자 쌍을 갖는 입자입니다. 3) 친전자체(E - "사랑하는 전자") - 전자가 부족한 입자 - 채워지지 않은 원자가 전자 준위. 반응에서 친핵체는 기질의 전자 결핍 반응 중심을 공격하고 친전자체는 과량의 전자로 반응 중심을 공격합니다. 따라서 다음을 구별합니다. 1) 라디칼 반응; 2) 친전자성 반응; 3) 친핵성 반응. 2. 초기 및 최종 제품의 수와 특성에 따라 반응 유형이 구별됩니다. 1) 대체; 그들은 무기 화학의 교환 반응과 같습니다. 2) 연결; 3) 절단(제거)은 이웃한 탄소 원자로부터 두 개의 원자 또는 원자 그룹이 절단되어 그들 사이에 p-결합이 형성되는 것입니다. 4) 재배열. 시약의 특성을 고려하여 치환 및 첨가 반응은 친핵성, 친전자성 및 라디칼일 수 있으며 다음과 같이 표시됩니다. 1) 친핵성 치환 반응; 2) 친전자성 치환 반응; 3) 라디칼 치환 반응; 4) 친전자성 부가 반응; 5) 친핵성 부가 반응; 6) 오디칼 첨가 반응. 5. 브론스테드산 유기 화합물의 산도와 염기도를 특성화하기 위해 Bronsted 이론이 사용됩니다. 이 이론의 주요 조항. 산은 양성자(H+ 기증자)를 제공하는 입자입니다. 염기는 양성자(수용체 H-)를 받아들이는 입자입니다. 산도는 항상 염기가 있을 때 특징이 나타나며 그 반대의 경우도 마찬가지입니다. A-H(산) + B(염기) - A(짝염기) + B-H +(짝산). 브뢴스테드 산은 산 중심에 따라 4가지 유형으로 나뉩니다. 1) SH-산(티올); 2) OH-산(알코올, 페놀, 탄산); 3) NC산(아민, 아미드); 4) F-CH-산(HC). 이 줄에서 위에서 아래로 산도가 감소합니다. 산의 강도는 생성된 음이온의 안정성에 의해 결정됩니다. 음이온이 안정할수록 산이 강해집니다. 음이온의 안정성은 입자(음이온) 전체의 "음" 전하의 비편재화(분포)에 따라 달라집니다. "음전하"가 비편재화될수록 음이온이 더 안정되고 산이 더 강해집니다. 전하 비편재화는 다음에 따라 달라집니다. 1) 헤테로원자의 전기음성도(EO). 헤테로원자의 EO가 많을수록 해당 산이 더 강해집니다. 예: R-OH 및 R-NH2. 알코올은 아민보다 더 강한 산입니다. 왜냐하면 EO(0) → 30(N); 2) 헤테로원자의 분극성에 관하여. 헤테로원자의 분극성이 클수록 해당 산은 더 강해집니다. 예: R-SH 및 R-OH. 티올은 S 원자가 O 원자보다 더 극성이기 때문에 알코올보다 더 강한 산입니다. 3) 치환기 R의 성질(길이, 공액계의 존재, 전자 밀도의 비편재화). 예: CH3-오, CH3-CH2-오, CH3-CH2-CH2-그. 라디칼의 길이가 길어질수록 산도가 낮아집니다. 동일한 산 중심에서 알코올, 페놀 및 카르복실산의 강도는 동일하지 않습니다. 페놀은 (-OH) 그룹의 p, s-접합(+ M)으로 인해 알코올보다 더 강한 산입니다. O-H 결합은 페놀에서 더 극성입니다. 페놀은 염(FeC13) - 페놀에 대한 정성적 반응. 동일한 R을 함유하는 알코올에 비해 카르복시산은 더 강한 산이다. O-H 결합이 그룹 > C \uXNUMXd O의 M 효과로 인해 크게 분극되기 때문이다. 또한, 카르복실레이트 음이온은 알코올 음이온보다 더 안정적이다. p, 카르복실기의 s-접합; 4) 라디칼에 치환체의 도입으로부터. EA 치환기는 산도를 증가시키고, ED 치환기는 산도를 감소시키며; 5) 용매의 성질. 6. 알코올 알코올은 하나 이상의 H 원자가 -OH 기로 대체된 탄화수소 유도체입니다. 분류. 1. OH 그룹의 수에 따라 XNUMX가, XNUMX가 및 다가 알코올이 구별됩니다. SN3 -CH2 -OH(에탄올); SN2오-CH2OH(에틸렌 글리콜); SN2오-스논-SN2오(글리세린). 2. R의 특성에 따라 알코올은 포화, 불포화, 고리형, 방향족으로 구분됩니다. 3. 그룹(-OH)의 위치에 따라 XNUMX차, XNUMX차, XNUMX차 알코올이 구별됩니다. 4. C 원자의 수에 따라 저분자량과 고분자량이 구별됩니다. SN3(CH2)14-CH2-OH 중 하나(C16 H33오); 세틸 알코올 SN3-(CH2)29-CH2그는 함께31Н63, 그). 미리실알코올 세틸 팔미테이트 - 정자의 기초인 미리실 팔미테이트 -는 밀랍에서 발견됩니다. 명명법 사소한, 합리적, MN(루트 + 끝 "-ol" + 아라비아 숫자). 이성질체 옵션이 가능합니다: 사슬 이성질체, 그룹 위치 - OH, 광학 이성질체. 알코올은 약산입니다. 알코올은 약한 염기입니다. 강산에서만 H +를 부착하지만 더 강한 Nu입니다. (-I) (-OH)기의 효과는 인접한 탄소 원자에서 H의 이동도를 증가시킨다. 탄소는 d+(친전자성 중심, SE)를 획득하여 친핵성 공격의 중심(Nu)이 됩니다. C-O 결합은 H-O보다 더 쉽게 끊어지므로 SN 반응은 알코올의 특징입니다. 산소 원자의 양성자화는 탄소 원자의 d+를 증가시키고 결합을 더 쉽게 끊기 때문에 산성 환경에서 작동하는 경향이 있습니다. 이 유형에는 에테르, 할로겐 유도체의 형성 반응이 포함됩니다. 라디칼의 H에서 전자 밀도의 이동은 CH-산 중심의 출현으로 이어진다. 이 경우 산화 및 제거 반응이 발생합니다. 물리적 특성 저급 알코올(C1-에서12) - 액체, 더 높은 - 고체. 화학적 특성 산 염기. 알코올은 약한 양쪽성 화합물입니다. 알코올산염은 쉽게 가수분해되어 알코올이 물보다 약한 산임을 증명합니다. R-ONa + HOH → R-OH + NaOH. 7. 알코올의 화학적 성질 -OH 그룹은 "잘못된 이탈 그룹"(결합의 극성이 낮음)이므로 대부분의 반응은 산성 매질에서 수행됩니다. 반응 메커니즘: SN3 -CH2 -OH+ H+ → CH3 -CH2 + 엔2O. 탄수화물 반응이 할로겐화수소로 진행되면 할로겐화 이온이 결합합니다: CH3 -CH2 + Cl → CH3 -CH2 СI1. 이러한 반응에서 음이온은 "-" 전하 또는 고독 전자쌍으로 인해 친핵체(Nu)로 작용합니다. 음이온은 알코올 자체보다 더 강한 염기 및 친핵성 시약입니다. 따라서 실제로 알코올레이트는 알코올 자체가 아니라 에테르와 에스테르를 얻는 데 사용됩니다. 친핵체가 또 다른 알코올 분자이면 탄수화물에 부착됩니다. SN3 -CH2 + R-0- H → CH3 -CH2 -또는. 에테르 반응 E(절단 또는 제거). 이러한 반응은 SN 반응과 경쟁합니다. SN3 -CH2 -OH + H+ → 채널3 -CH2 -O - H → CH3 -CH2 + 엔2O. 반응은 승온 및 촉매 H에서 진행2SO4. 과량의 H2SO4 에테르 형성 반응의 경우보다 더 높은 온도에서 촉매가 재생되고 알켄이 형성됩니다. SN3 -CH2 +HS04 → 채널2 = 채널2 + H2SO4. 반응 E는 XNUMX차 알코올의 경우 더 쉽고 XNUMX차 및 XNUMX차 알코올의 경우 더 어렵습니다. 후자의 경우 덜 안정적인 양이온이 형성되기 때문입니다. 이러한 반응에서 A. M. Zaitsev의 규칙이 충족됩니다. "알코올의 탈수 중에 H 원자는 H 원자 함량이 낮은 인접 C 원자에서 분리됩니다." 체내에서 -OH기는 효소의 작용하에 H와 에스테르를 형성하여 쉽게 이탈되는 것으로 전환됩니다.3RO4. SN3-CH2-OH + NO-RO3Н2 → 채널3-CH2-오로3Н2. 산화 반응: 1. XNUMX차 및 XNUMX차 알코올은 CuO, KMnO 용액에 의해 산화됩니다.4К2크롬2O7 가열하여 상응하는 카르보닐 함유 화합물을 형성할 때. SN3 -CH2 -CH2 -OH + O → CH3 -CH2 -HC \uXNUMXd O + H2О; SN3-HSON-CH3 + 오 → 채널3-CO-CH3 + 엔2O. 2. XNUMX차 알코올은 산화되기 어렵습니다. 산화 반응에는 탈수소화 반응도 포함됩니다. SN3 -CH2 -OH ＾CH3 → HC = O + H2. IV. 해당 탄화수소(HC)의 반응 특성은 라디칼(R)을 따라 진행됩니다. SN3-CH2-OH + 3Br2 → SVr3-CH2-OH + ZNBrg; SN2 = CH-CH2-OH + 브르2- → 채널2Vg-SNVg-CH2그. 8. 다가 알코올 이 알코올은 XNUMX가 알코올의 모든 반응이 특징이지만 여러 가지 특징이 있습니다. (-I) 그룹 (-OH)으로 인해 다가 알코올은 산성 특성이 더 두드러집니다. 그들은 알칼리 금속뿐만 아니라 알칼리와도 알코올레이트를 형성합니다. 
이가 및 다가 알코올 (디올 단편)에 대한 정성적 반응은 알칼리성 매질에서 Cu (OH) 2와의 반응으로, 결과적으로 구리 글리콜 레이트의 복합 화합물이 파란색을 제공하는 용액에 형성됩니다. 다가 알코올의 반응은 하나 또는 모든 기(-OH)에서 진행될 수 있습니다. 그들은 알코올산염, 에테르 및 에스테르를 형성하고, 탈수하고, 산화시킵니다. 
니트로글리세린은 무색의 유성 액체입니다. 희석 알코올 용액(1%)의 형태로 혈관 확장 효과가 있어 협심증에 사용됩니다. 니트로글리세린은 충격을 받거나 가열되면 폭발할 수 있는 강력한 폭발물입니다. 이 경우 액체 물질이 차지하는 작은 부피에서 매우 큰 부피의 가스가 즉시 형성되어 강한 폭발파를 유발합니다. 니트로글리세린은 다이너마이트, 화약의 일부입니다. pentites 및 hexites의 대표자 - 자일리톨 및 소르비톨 - 각각 개방 사슬이있는 XNUMX 원자 및 XNUMX 원자 알코올. (-OH)-기가 축적되면 단맛이 나타납니다. 자일리톨과 소르비톨은 당뇨병 환자의 설탕 대체물입니다. 글리세로 인산염 - 인지질의 구조적 단편은 일반 강장제로 사용됩니다. 글리세롤에 대한 H3PO4의 작용의 결과로 글리세로포스페이트의 혼합물이 얻어진다. 글리세로포스페이트 철의 글리세로 인산염 (III)은 빈혈, 무력증, 전반적인 힘의 상실에 사용됩니다. 어린이 0,3~0,5g 2일 3~1회, 성인 3g 4~XNUMX회. 칼슘 글리세로 포스페이트 - 과로, 구루병, 영양 저하. 리셉션 당 어린이 0,05-0,2g, 성인 0,2-0,5. 1. KHSO4가 글리세린에 작용하여 가열하면 아크롤레인이 생성됩니다. 2. 글리세롤이 산화되는 동안 많은 생성물이 형성됩니다. 온화한 산화 - 글리세르알데히드 및 디히드록시아세톤. 가혹한 조건에서 산화되면 1,3-디옥소아세톤이 형성됩니다. 9. 제한(포화) 탄화수소 포화 탄화수소의 하위 그룹의 가장 간단한 대표는 메탄(CH4)입니다. 메탄의 I3, 다른 모든 포화 탄화수소를 얻을 수 있으며, 이와 관련하여 모든 포화 탄화수소는 종종 메탄 계열의 탄화수소라고합니다. 메탄에서 다른 탄화수소를 얻으려면 먼저 메탄을 염소로 처리해야 합니다. 이 경우 메탄의 수소 원자는 염소 원자로 대체되고 염화 메틸이 얻어진다. 이제 생성된 염화 메틸에 금속 나트륨을 사용하면 나트륨이 염소를 제거하고 CH 기가 형성됩니다.3, 소위 메틸 라디칼은 유리된 원자가로 인해 서로 쌍으로 결합합니다. 강산 및 알칼리와 같은 여러 강력한 시약에 대한 포화 탄화수소의 내화학성에는 파라핀이 포함됩니다(라틴어 parum affinis에서 유래 - "약간의 친화성"). 반응은 XNUMX개의 탄소 원자를 가진 포화 탄화수소 - 에탄(C2Н6). 염소로 에탄에 작용하면 에틸 클로라이드 C를 얻습니다.2H5Сl1 그런 다음 염화 메틸과 혼합하여 염소 나트륨을 빼면 XNUMX개의 탄소 원자를 포함하는 포화 탄화수소의 다음 대표인 프로판 C를 얻습니다.3Н8. 주어진 예에서 알 수 있듯이, 두 반응 모두 궁극적으로 초기 탄화수소의 수소 원자가 메틸기로 대체되는 것으로 환원됩니다. 유사하게, 두 단계에서 포화 탄화수소의 다음 대표자를 얻을 수 있습니다. 부탄 C4Н10 , 펜탄 С5Н12. 이러한 탄화수소는 소위 상동 계열을 나타냅니다. 이러한 시리즈에서 각 후속 화합물은 동일한 화학 반응에 의해 이전 화합물에서 얻을 수 있습니다. 또한 동종 계열의 모든 화합물은 특성이 비슷합니다. 각 화합물의 화학식은 동일한 CH 원자 그룹에 의해 이전 화학식과 다릅니다.2, 이를 상동차이라고 합니다. 상동 계열의 구성원인 화합물을 상동체라고 합니다. 명명법 및 이성질체 모든 포화 탄화수소와 조상 메탄의 유사성을 보여주기 위해 이 탄화수소에는 -an으로 끝나는 이름이 주어졌습니다. 이름의 초기 부분은 다른 방식으로 발생했습니다. 메탄의 처음 세 동족체의 이름 - 에탄 (C2Н6), 프로판(C3Н8) 및 부탄(C4Н10) - 우연히 발생했습니다. C에서 시작5Н12, 탄화수소의 이름은 주어진 화합물의 탄소 원자 수에 해당하는 숫자의 그리스어(또는 일부 경우 라틴어) 이름에서 유래합니다. 따라서 XNUMX개의 탄소 원자를 가진 탄화수소를 펜탄이라고 합니다(그리스어 penta-XNUMX에서). XNUMX개의 탄소 원자를 가진 탄화수소를 헥산이라고 합니다(그리스어 헥사에서 "XNUMX"). XNUMX개의 탄소 원자를 가진 탄화수소를 헵탄(그리스어 헵타에서 "XNUMX")이라고 합니다. 탄화수소에서 하나의 수소 원자가 제거되면 포화 탄화수소의 잔류물이 얻어지며, 이를 XNUMX가 라디칼 또는 때로는 단순히 라디칼이라고 합니다. 10. 국내 및 국제 명칭 XIX 세기 중반에도. 개별 화학자들은 명명된 물질의 구조에 대해 말할 수 있는 명명법을 만들려고 했습니다. 그러한 명명법을 합리적이라고 합니다. 예를 들어, 이 경우 탄화수소의 이름은 이 탄화수소 그룹의 첫 번째 대표자의 이름에서 파생되었습니다. 따라서 많은 메탄의 경우 메탄의 이름이 이름의 기초가 되었습니다. 예를 들어, 펜탄의 이성질체 중 하나는 디메틸에틸메탄이라고 할 수 있습니다.2Н5. 국제 명명법 세계의 모든 국가에서 받아들여질 수 있는 유기 화합물의 가장 합리적인 명명법을 만들고자 1892년 스위스 제네바에서 가장 큰 화학자(여러 국가의 화학 협회 대표)가 모였습니다. 이 회의에서 체계적인 과학적 명명법이 개발되었으며 현재 일반적으로 제네바 또는 국제 명명법이라고 합니다. Geneva 명명법에 따라 화합물의 이름을 지정하려면 다음 규칙을 따릅니다. 화합물의 구조식을 고려하여 가장 긴 탄소 원자 사슬을 선택하고 치환기가 더 가까운 끝(측 가지)부터 시작하여 원자 번호를 지정합니다. 이 화합물은 동일한 번호가 다시 매겨진 동일한 사슬을 갖는 일반 탄화수소의 유도체로서 Geneva 명명법의 원칙에 따라 간주됩니다. 치환기(사슬가지)의 위치를 치환기가 위치한 탄소수에 해당하는 번호로 표시한 후 치환기라고 하고 마지막으로 가장 긴 순서로 전체 화합물이 생성되는 탄화수소를 다시 번호가 매겨진다. 체인. 사슬에 여러 개의 가지가 있는 경우 각각의 위치는 해당 번호로 구분하여 표시하고 각 치환기는 따로따로 명명한다. 화합물에 동일한 치환기가 여러 개 있는 경우(예: XNUMX개의 메틸기) 위치를 나타내는 두 자리 뒤에 "디메틸"(그리스어 di - "XNUMX")이라고 표시됩니다. XNUMX개의 메틸 그룹이 있는 경우 "트리-메틸" 등이라고 합니다. Geneva 명명법이 만들어진 후, 그들은 그것을 보완하고 수정하기 위해 반복적으로 개선하려고 노력했습니다. 따라서 리에주(벨기에) 시에서는 "리에주 규칙"이 고려되었지만 많은 화학자들이 이를 받아들이지 않았습니다. 1957년과 1965년에 IUPAC(또는 IUPAC)로 약칭되는 국제 순수 및 응용 화학 연합이 유기 화합물의 명명 규칙을 승인했습니다. 이 규칙은 기본적으로 Geneva 명명법과 일치하지만 일부 수정합니다. 앞으로 다양한 종류의 화합물에 대한 국제 명명법을 제시할 때 IUPAC 권장 사항도 고려되었습니다. 11. 형태의 개념 탄화수소(및 다른 화합물)의 금속 및 메틸렌 그룹은 축을 중심으로 이들을 연결하는 단일 결합을 중심으로 자유롭게 회전할 수 있으며, 그 결과 수소 원자가 다른 공간 위치를 차지할 수 있습니다. 그 결과 다양한 형태를 컨포메이션 또는 컨포머(conformer)라고 합니다. 따라서 예를 들어 에탄은 메틸 그룹의 자유 회전으로 인해 수많은 형태의 형태로 존재할 수 있습니다. 가장 불안정한 형태는 소위 일식 형태로, 두 메틸기의 수소 원자가 서로 위에 있는 형태입니다. 이 형태의 불안정성은 서로 반발하는 경향이 있는 수소 원자 사이의 작은 거리 때문입니다. 이 원자들이 반발할 때, 에탄의 가려진 형태는 다른 형태로 전달되고, 마지막으로 가장 안정적인 형태로 변하는데, 여기서 한 메틸기의 수소 원자는 다른 메틸기의 수소 원자로부터 가능한 한 멀리 떨어져 있습니다. 이 구조는 메틸 그룹의 자유 회전 동안 메탄 분자가 이 구조에서 가장 긴 시간을 보내기 때문에 장애라고 합니다. XNUMX개 이상의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 및 기타 유기 화합물은 다양한 형태로 존재할 수 있으며, 수소 원자의 위치가 다를 뿐만 아니라 탄소 사슬의 모양도 다릅니다. 예를 들어, n-부탄 사슬은 지그재그 또는 반고리 형태를 가질 수 있다. Conformers는 원자를 연결하는 화학 결합을 끊지 않고 자발적으로 형성된다는 점에서 주로 이성질체와 다릅니다. 원자 그룹의 회전이 다소 빨리 일어나고 한 형태가 다른 형태로 전달되기 때문에 한 형태를 분리하는 것은 실제로 불가능합니다. 예를 들어, NMR 방법(Nuclear Magnetic Resonance)과 같은 미묘한 물리적 방법의 도움으로만 형태의 충분히 정확한 표현을 그릴 수 있었습니다. 포화 탄화수소의 일반 공식. 유기 화학에서 각 화합물 그룹의 조성은 일반 분자식으로 나타낼 수 있습니다. 포화 탄화수소의 일반식 유도. 직쇄를 가진 탄화수소의 공식을 고려해야 합니다. 공식에서 알 수 있듯이 극단의 탄소 원자와 관련된 두 개의 수소 원자를 제외하고 각 탄소 원자에는 두 개의 수소 원자가 있습니다. 탄화수소 분자의 탄소 원자 수를 문자 N으로 표시하면 수소 원자 수는 2N과 같으며 여기에 2개를 더 추가해야 합니다(극단 탄소 원자에서 세 번째 수소 원자). 따라서 포화 탄화수소 Spn의 일반식은2피 + 2. SPN의 유도된 일반 공식2P + 2는 또한 모든 분지쇄 포화 탄화수소의 조성을 나타낼 것입니다. 왜냐하면 iso 화합물은 원자 연결 순서만 해당하는 일반 화합물과 다르기 때문입니다. 포화 탄화수소의 XNUMX가 라디칼의 일반식 - 알킬 - SpN2피 + 1. 12. 포화 탄화수소의 천연 공급원 자연에서 기체, 액체 및 고체 탄화수소는 널리 퍼져 있으며 대부분의 경우 순수한 화합물의 형태가 아니라 다양하고 때로는 매우 복잡한 혼합물의 형태로 발생합니다. 이들은 천연 가스, 오일 및 산 왁스입니다. 탄화수소의 천연 가스 혼합물. 지구상의 매우 많은 곳에서, 주로 메탄으로 구성된 소위 흙 또는 석유 가스라고 하는 가연성 가스가 지구의 균열에서 방출됩니다. 러시아에서는 이러한 가스전이 Grozny, Dagestan, Saratov, Tyumen 지역 및 기타 지역에서 이용 가능합니다. 메탄과 함께 지면에서 직접 방출되는 석유 가스에는 가솔린 증기가 포함되어 있어 방출될 수 있습니다. 천연가스는 석유와 함께 합성소재 산업의 원료가 된다. 거의 독점적으로 메탄으로 구성된 "늪" 및 "광산" 가스도 포화 탄화수소의 천연 공급원입니다. 그들은 산소가 부족하여 천천히 분해되는 다양한 식물 유기 잔류물로 형성됩니다(예: 늪 바닥). 기름 오일은 주로 탄화수소 혼합물로 구성된 특징적인 냄새가 나는 노란색 또는 밝은 갈색에서 검은색의 액체입니다. 오일의 구성에는 산소, 황 및 질소를 함유하는 소량의 물질도 포함됩니다. 기름은 물보다 가볍습니다. 다양한 종류의 기름 밀도는 0,73~0,97cm입니다.3 . 필드에 따라 오일은 다른 구성(질적 및 정량적)을 갖습니다. 대부분의 포화 탄화수소는 미국 펜실베니아 주에서 생산되는 오일에서 발견됩니다. 기름의 기원. 석유의 기원에 대한 합의는 없습니다. D. I. Mendeleev가 속한 일부 과학자들은 기름이 무기물이라고 가정했습니다. 금속 탄화물에 대한 물의 작용으로 발생했습니다. Engler와 같은 다른 과학자들은 기름이 유기적 기원, 즉 공기 접근이 불충분한 다양한 죽은 동물의 잔해와 죽은 식물의 잔해가 천천히 분해된 결과 형성되었다고 믿었습니다. 그 후 몇 년 동안 다양한 포르피린이 수많은 오일 샘플에서 발견되었습니다 - 식물의 녹색 물질 - 엽록소 및 혈액의 착색 물질 - 헤모글로빈의 분해 중에 형성된 화합물. 이것은 기름 형성에 식물과 동물의 참여를 증명합니다. 석유 형성의 주요 원천이 동식물의 잔해라는 더 복잡한 이론이 제시되고 있습니다. 그들로부터 형성된 "일차 오일"은 주로 수소 첨가 - 수소화로 구성된 추가 XNUMX 차 변화를 겪었습니다. 이러한 과정은 무기 촉매의 참여로 진행될 수 있습니다. 13. 정유 오일이 증류 장치에서 서서히 가열되면 온도가 상승함에 따라 처음에는 증기 상태가 되고 탄화수소는 증류되어 끓는점이 점점 높아집니다. 이러한 방식으로 개별 부품 또는 오일의 일부를 수집할 수 있습니다. 일반적으로 다음과 같은 세 가지 주요 분수를 얻습니다. 1) 150 °C까지 수집된 분획으로 가솔린 분획 또는 가솔린 분획이라고 합니다. 이 분획은 탄소 원자 수가 5에서 9까지인 탄화수소를 포함합니다. 2) 150 내지 300℃ 범위에서 수집된 분획 및 정제 후 등유에 C의 탄화수소 함유9Н20 C로16Н34; 3) 연료유라고 하는 오일 잔류물에는 최대 수십 개의 탄소 원자를 가진 탄화수소가 포함되어 있습니다. 이 세 가지 분획 각각은 덜 복잡한 조성의 분획을 얻기 위해 더 철저한 증류를 거칩니다. 따라서 가솔린 분획은 다음과 같이 분산됩니다. 1) 38°C에서 끓는 n-펜탄(주로 펜실베니아 오일에서 발견됨); 2) 가솔린 또는 석유 에테르(끓는점이 40~70°C인 분획); 3) 가솔린 자체(끓는점이 70~120°C인 부분) 항공, 자동차 등 여러 유형의 가솔린이 있습니다. 4) 나프타(120 내지 140℃). 연료유는 분획으로 나뉘는데, 300℃ 이상의 온도에서 분해되지 않고 연료유로부터 증류된 일부 분획을 태양유라고 한다. 그들은 모터 연료로 사용됩니다. 의약으로 사용되는 바세린 오일도 철저한 정제를 통해 태양열 오일에서 얻습니다. 300 ° C 이상의 온도에서 물질의 분해를 피하기 위해 연료 오일을 분획으로 분리 할 때 증기 증류 및 진공 증류가 사용됩니다. 이러한 분획의 분리 및 정제를 통해 연료유로부터 태양열유 외에 다양한 윤활유, 바셀린 및 파라핀이 얻어진다. 과열 수증기로 증류하여 연료유에서 얻은 바셀린은 액체와 고체 탄화수소의 혼합물이며 연고의 기초로 의약에서 널리 사용됩니다. 고체 탄화수소의 혼합물인 파라핀은 고체 탄화수소와 액체 탄화수소의 혼합물인 파라핀 덩어리에서 결정화되어 분리되며, 이는 해당 고체 탄화수소가 풍부한 특정 유형의 오일에서 연료유를 증기 증류하여 얻습니다. 파라핀은 현재 산업체 뿐만 아니라 의학(파라핀 요법)에서도 널리 사용되고 있다. 타르 또는 석유 피치라고 하는 연료유에서 언급된 분획의 증류 후 잔류물은 일부 처리 후 도로 건설(석유 또는 인공 아스팔트)에 널리 사용됩니다. 14. 분해공정, 오조케라이트 크래킹 과정(영어 크래킹에서 - "분할"). 크래킹 공정 또는 오일의 중질 크래킹의 본질은 오일 제품이 고온 및 고압에 노출된다는 것입니다. 많은 수의 탄소 원자를 가진 큰 탄화수소 분자는 가솔린에 포함된 것과 동일하거나 유사한 포화 및 불포화 탄화수소의 더 작은 분자와 주로 탄소 원자 수가 적은 기체 불포화 탄화수소로 구성된 분해 가스로 분할됩니다. 분해 가스는 분자가 더 큰 분자로 결합되는(중합 발생) 추가 처리를 거쳐 가솔린이 생성됩니다. 크래킹 오프-가스의 중합에 의한 석유 제품의 크래킹은 원유로부터 가솔린의 수율을 65-70%, 즉 약 3배로 증가시킨다. 산 왁스 또는 오조세라이트는 탄화수소의 고체 천연 혼합물입니다. 오조케라이트를 녹이고 정제하면 세레신이 만들어지는데, 이는 어떤 경우에는 왁스를 대체할 수 있는 좋은 역할을 합니다. 포화 탄화수소의 천연 공급원은 또한 목재, 이탄, 갈탄 및 흑탄, 오일 셰일의 건식 증류 제품입니다. 포화 탄화수소를 얻기 위한 합성 방법. 1. 촉매(백금 및 팔라듐)가 있는 상태에서 불포화 탄화수소에 수소 첨가(수소화). 2. 금속 나트륨을 사용하여 모노할로겐 유도체로부터 할로겐을 제거하는 반응과 라디칼의 조합(Wurtz 반응). 3. 해당 산의 염 분해(NaOH로 가열): 씨앤에이치2n + 1 COONa + NaOH - "CnH2n + 2 + 나2CO3. 물리적 특성 정상적인 조건에서 탄소 원자 수가 1에서 4까지인 제한 탄화수소는 가스입니다. 5에서 15까지의 원자 수를 가진 탄화수소 - 액체; 16개 이상의 원자를 가진 탄화수소는 고체입니다. 탄화수소의 녹는점과 끓는점은 분자가 커질수록 증가합니다. 여기서 우리는 양에서 질로의 전이에 관한 변증법의 표현을 분명히 볼 수 있습니다. 한계 탄화수소는 물에 거의 녹지 않습니다. 그들은 대부분의 유기 용매에 용해됩니다. 메탄과 에탄과 같은 많은 포화 탄화수소의 첫 번째 대표자는 냄새가 없습니다. 휘발성이 높은 저급 탄화수소는 가솔린 냄새가 납니다. 석유 오일 및 파라핀의 일부인이 시리즈의 가장 높은 대표자는 또한 무취이며 휘발성이 매우 낮습니다. 화학적 특성 이 장의 시작 부분에서 정상적인 조건에서 포화 탄화수소는 높은 화학적 불활성을 갖는다는 것이 이미 지적되었습니다. 15. 탄화수소 한계와 할로겐의 상호 작용 할로겐은 포화 탄화수소와 결합하지 않습니다. 그러나 그들은 특히 햇빛에서 쉽게 대체 반응을 시작합니다. 이 경우 하나가 아닌 여러 개의 수소 원자가 할로겐으로 연속적으로 대체 될 수 있습니다. 따라서 염소와 상호 작용하는 메탄은 여러 가지 다른 대체 제품을 제공할 수 있습니다. SN4 + C → 채널3СI1 + 염산1; 염화메틸 SN3CI + C12 → 채널2СI12 + 염산1 등. 염화 메틸렌 하나 이상의 수소 원자가 할로겐으로 대체된 탄화수소를 할로겐 유도체라고 합니다. 포화 탄화수소는 특히 다양한 촉매가 있는 경우 고온에서 덜 안정적입니다. 고온에서 포화 탄화수소의 산화. 메탄 시리즈의 첫 번째 대표자는 산화하기 가장 어렵습니다. 그러나 파라핀의 일부인 가장 높은 포화 탄화수소는 이미 100-160 ° C에서 산소로 산화되어 지방산을 형성 할 수 있습니다. 지방산 외에도 다양한 방법으로 포화 탄화수소를 산화시켜 탄화수소로부터 산소를 함유하는 많은 물질을 얻습니다. 고온 및 고압에서 포화 탄화수소의 탄소 사슬 분할. 450-550 °C에서 크래킹 과정의 반응이 일어납니다. 가장 중요한 것은 포화 탄화수소의 큰 분자를 포화 및 불포화 탄화수소의 작은 분자로 나누는 반응입니다. 개인 대표 메탄(CH4) "지구", "습지" 및 "광산" 가스의 86-90%를 구성합니다. 대량의 경우 "발광" 가스의 일부입니다(약 35%). 기름에 용해. 메탄은 미생물의 영향으로 셀룰로오스에서 형성되며("메탄 발효") 반추동물과 인간의 장내 가스의 일부입니다. 합성 메탄은 고온에서 탄소와 수소의 직접적인 상호 작용과 같은 여러 가지 방법으로 얻을 수 있습니다. 메탄은 색깔도 냄새도 없습니다. 태우면 희미한 푸른 색조의 거의 무색 불꽃을 생성합니다. 메탄이 공기와 혼합되면 매우 위험한 폭발성 혼합물이 형성됩니다. 메탄은 물에 잘 녹지 않습니다. 이소옥탄(C8H18) (2,2,4-trimethylpentane) - 항공 휘발유의 매우 귀중한 성분으로 표준 액체 연료로 간주됩니다. 16. 불포화(불포화) 탄화수소 불포화 또는 불포화 탄화수소는 동일한 수의 탄소 원자를 가진 포화 탄화수소보다 적은 수의 수소 원자를 포함하는 탄화수소라고 하며, 다양한 부가 반응에 쉽게 들어갈 수 있는 능력(예: 할로겐을 쉽게 첨가함)에서 제한적인 것과 크게 다릅니다. . 수소 함량에 따라 불포화 탄화수소는 다양한 하위 그룹 또는 시리즈로 나뉩니다. 다양한 하위 그룹에 속하는 화합물의 조성은 일반식으로 편리하게 표현됩니다. 포화 탄화수소의 조성이 일반식 SpN으로 표시되는 경우2n + 2이면 다양한 불포화 탄화수소 계열은 일반 공식으로 나타낼 수 있습니다. CnH2엔, 씨앤에이치2n - 2 등 이 과정에서는 공식 SpH를 갖는 불포화 탄화수소만 고려합니다.2n, - 알켄, 또는 올레핀, 또는 에틸렌 계열의 탄화수소, 및 화학식 SpH2n - 2, 디올레핀 또는 디엔 탄화수소 및 아세틸렌 계열의 탄화수소를 포함합니다. 1. 에틸렌 계열의 탄화수소 또는 알켄(올레핀). 일반식 SpH를 갖는 에틸렌 계열의 탄화수소2n은 에틸렌(C2Н4). 이 물질 그룹 - 올레핀 -의 또 다른 이름은 역사적으로 발생했습니다. 에틸렌을 처음 발견하고 아는 동안 염소와 결합하면 액체 유성 물질 (염화 에틸렌 (C2Н4СI12)), 이것은 에틸렌 가스 올레피언트(라틴어에서 - "석유 천연 가스")라고 부르는 이유였습니다. "올레핀"이라는 이름은 우리나라에서 더 널리 사용되었습니다. 올레핀은 알켄이라고도 합니다. 2. 구조, 명명법 및 이성질체 에틸렌 C2Н4 에틸 클로라이드(C2Н5СI1), 그것에서 HCl 분자를 제거1 알칼리 작용. 올레핀에 이중결합이 존재한다는 가정은 탄소의 XNUMX가에 대한 구조이론의 주요 입장에 해당하며, 올레핀을 끊을 때 원자가의 방출로 인해 인접한 두 탄소 원자에 할로겐 및 기타 물질이 추가되는 것을 잘 설명합니다. 이중 결합. 현대 개념에 따르면 이미 언급했듯이 두 개의 불포화 탄소 원자를 연결하는 두 개의 결합은 동일하지 않습니다. 그 중 하나는 s-결합이고 다른 하나는 p-결합입니다. 후자의 결합은 덜 강하고 첨가 반응 중에 끊어집니다. 불포화 화합물에서 두 결합의 동등하지 않음은 특히 단일 결합과 이중 결합의 형성 에너지를 비교하여 표시됩니다. 단일 결합의 형성 에너지는 340kJ/mol이고 이중 결합은 615kJ/mol입니다. 따라서 이중 결합의 형성은 단일 s-결합의 형성보다 두 배의 에너지를 필요로 하지 않지만 275kJ/mol 이상만 필요합니다. 당연히, s-결합을 끊는 것보다 p-결합을 끊는 데 더 적은 에너지가 소비됩니다. 17. 이성질체, 천연 공급원 및 올레핀 생산 방법 올레핀의 이성질체는 탄소 원자 사슬의 이성질체, 즉 사슬이 직선형인지 분지형인지, 그리고 사슬에서 이중 결합의 위치에 따라 달라집니다. 올레핀의 이성질화에 대한 세 번째 이유도 있습니다. 공간에서 원자와 원자단의 다른 배열, 즉 입체 이성질화입니다. 그러나 이러한 유형의 이성질체는 이중 결합이 있는 화합물의 예에서 추가로 고려됩니다. 이중 결합의 위치(사슬의 가지 위치)를 나타내기 위해 국제 명명법에 따라 이중 결합이 더 가까운 쪽부터 시작하여 가장 긴 사슬의 탄소 원자에 번호가 매겨집니다. 따라서, 부틸렌의 두 개의 직쇄 이성질체는 1-부텐 및 2-부텐으로 지칭될 것이다. Genevan 명명법에 따르면 탄소 골격에 우선 순위가 주어졌으며 탄소 사슬의 가지가 공식의 왼쪽 끝에 더 가깝기 때문에이 펜텐의 공식에서 번호는 왼쪽에서 시작되었습니다. 명명법에 따르면 관능기에 우선 순위가 부여되므로 올레핀의 주요 특성(기능)을 결정하는 이중 결합에 가까운 오른쪽 끝부터 번호가 지정됩니다. 라디칼 N2에틸렌에서 생성된 C=CH-는 일반적으로 비닐이라고 합니다. 라디칼 H2C=CH-CH2- 프로필렌에서 파생된 것을 알릴이라고 합니다. 천연 공급원 및 올레핀 생산 방법 에틸렌과 그 동족체는 천연 가스와 오일(용해 상태)에서 매우 소량으로 발견됩니다. 언급한 바와 같이 올레핀은 오일이 분해되는 동안 생성되며, 목재와 석탄의 건식 증류 중에도 소량 생성됩니다. 포화 알코올에서 물을 빼는 것은 탈수입니다. 이것은 올레핀을 얻는 가장 일반적인 방법 중 하나입니다. 산업 조건에서 350-500 ° C의 알코올 증기는 산화 알루미늄, 흑연 또는 기타 물질로 사용되는 촉매를 통과합니다. 실험실 조건에서 올레핀을 얻기 위해 알코올은 농축 황산, 염화 아연 등과 같은 수분 제거 물질로 가열됩니다. 황산을 사용할 때 물 분해 반응은 두 단계로 진행됩니다. 1) 알코올은 황산과 상호 작용할 때 소위 에스테르를 형성합니다. 예를 들어 에틸 황산은 에틸 알코올로부터 형성됩니다. 2) 에틸황산은 가열하면 분해되어 올레핀과 황산을 형성한다. 황산뿐만 아니라 염산과 같이 쉽게 분해되는 에틸황산과 같은 중간 생성물을 형성할 수 없는 다른 산도 알코올의 탈수(물 제거)를 유발하기 때문에 고려되는 반응 메커니즘이 유일한 것은 아닙니다. 알코올로부터의 에틸렌 형성 메커니즘은 알코올의 구조에 어느 정도 의존한다는 것이 확인되었습니다. 18. XNUMX차 알코올의 탈수, 올레핀의 물리적 및 기계적 성질 XNUMX차 알코올의 탈수(하이드록실과 관련된 탄소 원자가 하나의 라디칼에만 연결됨)에서 다음 메커니즘이 가정됩니다. 1) (어떤 산에서든) 양성자가 산소 원자의 자유 전자 쌍에 부착되어 치환된 옥소늄 이온을 형성합니다. 2) 또한 가열하면 치환된 옥소늄 이온에서 물이 분리되고 그 결과 탄소 양이온 CH가 형성되어야 합니다.3 -CH2 + 그러나 이러한 이온은 매우 약하기 때문에 양성자의 손실과 이중 결합의 형성에 의해 안정화됩니다. 실제로, 물과 양성자의 손실(XNUMX차 알코올의 탈수 중)은 거의 동시에 발생하고 올레핀이 형성됩니다. 할로겐 유도체로부터 할로겐화수소의 절단. 알칼리 알코올 용액은 일반적으로 할로겐화수소를 제거하는 데 사용됩니다. 물리적 특성 정상 조건에서 일련의 올레핀 중 처음 세 가지 대표자는 아밀렌(C5Н10), - 액체; C에서 시작하는 고급 올레핀19Н38, 강체입니다. 화학적 특성 모든 올레핀은 이중 결합을 끊고 단순한 결합으로 바꾸는 수많은 부가 반응이 특징입니다. 대부분의 경우, 반응의 첫 번째 단계는 양이온(예: H +) 또는 양이온 종(Brб+: Vg비-), 그리고 이 단계가 결정적이기 때문에 이러한 종류의 많은 반응은 친전자성 첨가로 간주됩니다. 1. 수소 첨가 - 수소화. 이 반응은 상온에서 백금 및 팔라듐과 같은 촉매의 존재 및 고온에서 분쇄된 니켈의 존재 하에서 쉽게 발생합니다. 2. 할로겐 C의 첨가12, 브르2, 나. 염소는 첨가하기 가장 쉽고 가장 어렵습니다. 할로겐의 추가는 라디칼 및 이온 메커니즘 모두에 의해 (조건에 따라) 진행될 수 있습니다. 반응은 종종 이온 메커니즘이 발생하는 조건에서 수행되기 때문에 우리는 후자에 대해 고민해야 합니다. 특히 p-전자의 영향으로 분극이 발생합니다. 이 경우 양전하를 띤 브롬 원자는 이중 결합의 p-전자와 상호 작용하여 불안정한 p-복합체를 형성합니다. 친전자성 첨가가 발생합니다. p-결합이 끊어지고 양전하를 띤 브롬 이온이 추가되어 복합체가 탄수화물로 변합니다. 유리된 브롬 음이온은 최종 첨가 생성물을 형성하기 위해 탄소 양이온에 첨가된다. 19. Markovnikov의 규칙. 바그너 방식 V. V. Markovnikov는 올레핀 첨가 반응 연구에 참여하여 다음과 같은 패턴을 확립했습니다. 불포화 화합물에 수소를 함유하는 물질을 첨가하는 경우 후자는 가장 수소화된 탄소 원자에 부착됩니다(즉, 가장 많은 수와 관련된 수소 원자). 이 규칙성을 Markovnikov의 규칙이라고 합니다. 따라서, HI가 프로필렌에 첨가되면, 수소는 극단의 불포화 탄소 원자에 부착되고(더 수소화됨에 따라), 요오드는 중간 탄소 원자에 부착된다. 현대 개념에 따르면 원자의 상호 영향은 일반적으로 화학 결합을 형성하는 전자 구름 밀도 분포의 변화로 인한 것입니다. 에틸렌의 수소 원자를 메틸기로 치환하면 전자 밀도 분포가 변화하므로 프로필렌 분자는 쌍극자입니다. 예를 들어 HI와 같은 할로겐화수소의 작용 하에서 양전하 수소는 프로필렌의 음으로 하전된 극도의 불포화 탄소 원자에 부착되고 음전하의 할로겐 원자는 프로필렌 분자의 두 번째 탄소 원자에 부착된다는 것이 분명합니다. 부착 순서는 실제로 전자 밀도의 분포에 의해 결정되기 때문에 Markovnikov의 규칙에는 절대 값이 없으며 이 규칙에 대한 예외가 알려져 있습니다. 물 올레핀에 부착. 반응은 황산, 염화아연과 같은 촉매의 존재하에 진행됩니다. 이 반응은 알코올로부터 올레핀을 생성하는 반응의 역순이다. Markovnikov의 규칙은 물 첨가 반응에도 적용됩니다. 올레핀의 산화. 약한 산화 조건, 예를 들어 KMnO의 냉수 용액에 노출되었을 때4 알칼리성 또는 중성 환경에서 올레핀의 이중 결합이 끊어지고 XNUMX개의 유리된 원자가에 XNUMX개의 히드록실기가 추가됩니다. 이른바 XNUMX가 알코올이 형성됩니다. 이 경우 KMnO 솔루션4산소를 포기하는 , 무색이 되거나 (과량의 KMnO4) 갈색으로 변한다(MnO 형성4). 이 반응은 테스트 물질의 불포화를 감지하는 데 매우 자주 사용됩니다. KMnO의 약한 용액을 사용한 올레핀의 산화 방법4 러시아 과학자 E. E. Wagner에 의해 개발되었으며 문헌에서는 Wagner 방법으로 알려져 있습니다. 올레핀의 격렬한 산화 조건(예: 크롬산 또는 망간산의 작용)에서 탄소 사슬은 이중 결합 부위에서 완전히 끊어지고 두 분자의 산소 함유 물질(유기산, 케톤 등 .)이 형성됩니다. 이중 결합 부위에서 분자가 절단되는 동안 형성되는 올레핀 산화 생성물에 대한 연구. 20. 올레핀의 중합 올레핀 중합. 중합 동안 이중 결합(하나 이상의 분자에서)이 끊어지기 때문에 올레핀 한 분자에 다른 분자가 연속적으로 부착됩니다. 두 개의 단량체 분자가 하나로 결합되면 소위 이량체, 세 개의 분자가 결합되면 삼량체 등을 얻습니다. 제XNUMX차 세계 대전 이후 폴리에틸렌(폴리에틸렌)이 대규모로 생산되기 시작했습니다. 고분자량의 모든 고분자와 마찬가지로 고분자량 폴리에틸렌은 동일한 유형의 고분자 동족체에 따라 만들어진 다양한 크기의 분자 혼합물입니다. 따라서 고분자량의 분자량은 조건부로 평균 분자량이라고 할 수 있습니다. 일반적으로 평균 분자량이 약 6000-12amu인 에틸렌의 고체 중합체가 사용됩니다. 폴리에틸렌은 필름, 접시, 수도관, 포장재 등의 생산에 사용됩니다. 실용적인 중요성은 폴리에틸렌과 유사하게 얻을 수있는 프로필렌 중합체 - 폴리 프로필렌입니다. 폴리프로필렌은 특히 섬유 제조에 사용되는 매우 강한 중합체입니다. 폴리프로필렌 섬유는 다양한 용도의 로프, 그물, 직물 제조에 사용됩니다. 올레핀 중합 반응은 일반적으로 기술에서 매우 중요합니다. 예를 들면 분해 과정의 배출 가스로부터 가솔린을 생산하는 것입니다. 올레핀 중합 반응 메커니즘 에틸렌 중합 방정식은 요약입니다. 현재 알려진 바와 같이 중합은 훨씬 더 복잡하게 진행됩니다. 중합은 라디칼 및 이온 메커니즘 모두에 의해 진행될 수 있습니다. 급진적 인 메커니즘은 실제적으로 더 중요한 메커니즘으로 간주됩니다. 반응의 불안정한 중간 생성물로 형성되는 자유 라디칼은 매우 활동적입니다. 그들은 서로 연결될뿐만 아니라 전체 분자와 상호 작용합니다. 이 경우 다른 자유 라디칼이 형성되어 다른 분자에 작용하여 자유 라디칼이 다시 형성됩니다. 따라서 연쇄 반응이 발생합니다. 연쇄 반응 이론은 긴밀한 접촉을 통해 일한 소비에트 과학자 Academician N. N. Semenov와 영국 과학자 S. Hinshelwood에 의해 만들어졌습니다(두 과학자 모두 노벨상 수상). 중합을 포함한 모든 연쇄 반응은 일반적으로 첫 번째 자유 라디칼이 형성되고 이어서 주요 반응 연쇄가 형성되는 개시 단계로 시작됩니다. 개시 반응에서 촉매 작용을 하는 불안정한 물질이 일반적으로 사용되며, 이는 쉽게 자유 라디칼을 발생시킵니다. 21. 디엔 탄화수소 디올레핀, 디엔 탄화수소 또는 디엔은 XNUMX개의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소로, 일반식 CnH2n-2. 이중 결합을 포함하는 화합물의 이름은 끝이 ene으로 추가되지만 탄화수소 분자에 두 개의 이중 결합이 있으면 그 이름은 끝 - diene(그리스어 di - "two"에서)으로 형성됩니다. 탄화수소 분자의 두 이중 결합은 다른 방식으로 배열될 수 있습니다. 하나의 탄소 원자에 집중되어 있으면 누적이라고합니다. 두 개의 이중 결합이 하나의 단일 결합으로 분리되어 있으면 이를 공액 또는 공액이라고 합니다. 이중 결합이 둘 이상의 단순 결합으로 분리되어 있으면 분리라고 합니다. 국제 IUPAC 명명법에 따른 이중 결합의 위치는 이러한 이중 결합이 시작되는 탄소 원자의 수로 지정됩니다. 누적되고 분리된 이중 결합을 가진 디엔은 올레핀과 유사한 특성을 가지고 있습니다. 후자와 마찬가지로, 그들은 쉽게 수많은 부가 반응에 들어갑니다. 공액 이중 결합이 있는 디엔은 첫째, 일부 특성에서 올레핀과 중요한 차이가 있고, 둘째, 그 대표자 중 일부가 합성 고무 생산을 위한 출발 제품으로 매우 중요하기 때문에 더 자세히 고려할 것입니다. 공액 결합을 갖는 화합물의 가장 중요한 특징은 분리된 결합을 갖는 화합물에 비해 높은 반응성이며, 이들에 대한 부가 반응은 일반적으로 매우 특이한 방식으로 진행된다. 따라서 염소로 1,3-부타디엔에 작용하면 후자는 주로 이중 결합으로 연결된 두 개의 인접한 탄소 원자에 부착되지 않고 그렇지 않으면 염소 원자가 사슬의 끝에 부착되고 대신 두 개의 이중 결합 중 하나는 단순한 . 공액 결합 시스템의 끝 부분에 대한 독특한 부착에 대한 설명은 현대 전자 개념에 의해 제공됩니다. 1,3-부타디엔의 전자 회절 연구에 따르면 첫 번째와 두 번째 탄소 원자, 세 번째와 네 번째 탄소 원자 사이의 거리가 기존의 이중 결합으로 묶인 원자 사이의 거리보다 다소 큽니다. 두 번째와 세 번째 원자 사이의 거리는 기존 단일 결합으로 연결된 원자 사이의 거리보다 짧습니다. 따라서 부타디엔에서 이중 결합과 단일 결합으로 묶인 탄소 원자 사이의 거리는 어느 정도 균일합니다. 이것은 이미 부타디엔의 단일 및 이중 결합이 일반적인 결합과 다소 다르다는 것을 보여줍니다. 그 차이의 이유는 밀접하게 이격된 두 개의 p-결합의 전자 구름이 부분적으로 서로 겹치기 때문입니다. 이것이 원자 간 거리가 일반적인 거리와 편차가 나는 주된 이유입니다. 양자 역학은 부타디엔의 탄소 원자를 연결하는 결합(P)의 순서를 결정하는 것을 가능하게 합니다. 22. 디엔의 접합 비반응 분자의 결합 접합을 정적 접합 효과라고 합니다. 공액결합계를 가진 화합물이 반응을 하면 반응시 p-전자구름의 상호 중첩으로 인해 계 전체에 전자밀도의 재분배가 일어나는데 이를 동적공액효과라 한다. . 공액 결합 시스템의 특징은 표시된 이유로 전자 밀도의 재분배가 눈에 띄게 약화되지 않고 시스템 전체에 전달된다는 것입니다. 따라서 공액계의 첫 번째 원자에 대한 부착이 발생하면 전자 밀도의 재분배가 계 전체에 발생하고 결국 공액계의 마지막 네 번째 원자가 불포화(따라서 부착 ). 따라서 공액 이중 결합은 단일 이중 결합과 유사하게 행동하는 단일 시스템입니다. 공액 이중 결합이 있는 디엔의 두 번째 매우 중요한 특징은 중합이 매우 쉽다는 것입니다. 중합은 환형 및 비환형 제품을 모두 생성합니다. 일부 디엔의 중합 동안 고무 특성을 가진 매우 긴 사슬의 화합물이 생성됩니다. 이 경우, 고려한 메커니즘에 따르면 각 분자에서 두 이중 결합이 모두 끊어지고 분자의 끝이 연결되고 기존의 공액 시스템 중간에 이중 결합이 나타납니다. 이러한 유형의 중합 반응은 합성 고무 생산의 기초를 형성하기 때문에 매우 중요합니다. 공액 이중 결합을 갖는 디엔 탄화수소의 다양한 대표자 중에서 가장 중요한 것은 1,3-부타디엔 및 그 동족체입니다: 2-메틸-1,3-부타디엔 또는 이소프렌 등. Erythren(디비닐) 또는 1,3-부타디엔(C4Н6), 정상적인 조건에서 기체입니다. 산업적 규모의 디비닐 합성은 S.V. Lebedev의 방법에 따라 알코올에서 수행됩니다. 알코올 증기는 산화알루미늄과 산화아연이 포함된 가열된 촉매를 통과합니다. 이 경우 많은 반응이 발생하며 그 중 주요 반응은 디비닐, 수소 및 물의 형성으로 이어집니다. 디비닐을 얻기 위한 두 번째 중요한 방법은 오일 분해 중에 상당한 양으로 얻어지는 부탄의 탈수소화입니다. 이 방법은 알코올에서 디비닐(및 고무)을 얻는 방법을 대체하여 공업용 알코올 생산에 사용해야 하는 감자와 밀과 같은 귀중한 식품을 절약합니다. 이소프렌 또는 2-메틸-1,3-부타디엔(C5Н8) 정상 조건에서 - 끓는점이 +37 ° C인 액체 이소프렌은 천연고무의 건식증류 과정에서 일정량 생성되는데, 이는 한때 고무의 구조를 밝히는 시발점이었으며, 이후 다양한 인공고무 합성법의 개발로 이어졌습니다. 23. 고무 고무는 자동차, 항공기, 자전거 튜브 및 타이어, 고무 신발, 전선 절연, 수많은 의료 제품(히터 및 냉각 기포, 고무 프로브 및 카테터) 등의 제조에 널리 사용되기 때문에 매우 중요합니다. 고무는 일부 열대 나무의 유백색 수액에서 얻습니다. 유백색 주스에서 분리 된 고무는 가황 처리됩니다. 즉, 황 또는 염화 황으로 처리되는 반면 고무는 일정량의 황을 흡수하여 품질을 크게 향상시킵니다. 탄성이 높아지고 상당한 온도에서 탄성을 유지하는 능력을 얻습니다. 변동하고 또한 화학적 영향에 대한 내성이 더 강해집니다. 가황 과정에서 더 많은 양의 황(25-40%)이 사용되면 매우 귀중한 절연 재료인 에보나이트라는 고체 제품이 얻어집니다. 천연고무는 이소프렌(C5Н8)N. 숫자 n은 상수 값이 아닙니다. 그것은 고무 가공 중에 크게 달라지며, 게다가 다른 고분자와 마찬가지로 이 수치는 평균값에 불과합니다. 기술적 목적으로 사용되는 기존 고무의 경우 중합도, 즉 고분자 분자를 형성하는 단량체 잔기의 수는 약 400개입니다. 고무 합성은 두 가지 주요 단계로 구성됩니다. 부타디엔, 그 동족체 또는 모든 유도체의 합성; 긴 사슬로의 디엔 중합. 합성의 첫 번째 단계와 합성 고무를 생산하기 위한 부타디엔과 이소프렌의 사용은 이미 논의되었습니다. 명명된 디엔 탄화수소와 함께 부타디엔, 클로로프렌 또는 2-클로로-1,3-부타디엔의 할로겐 유도체가 고무 합성을 위한 편리한 출발 생성물로 판명되었음을 여기에 추가해야 합니다. Н2C=CCI-CH=CH2. 클로로프렌 아세틸렌에서 얻은 클로로프렌은 부타디엔 또는 이소프렌과 같이 화학식 C를 갖는 고무질 물질의 긴 사슬로 중합됩니다.4Н5СI1). 이 물질을 나이라이트라고 합니다. 고무 합성의 두 번째 단계인 디엔 중합은 촉매(예: 소량의 금속 나트륨)가 있는 상태에서 수행됩니다. 현재, 디엔(예: 디비닐)과 다른 불포화 화합물의 중합에 의해 얻어지는 다양한 합성 고무가 널리 사용됩니다: 스티렌 C6Н5CH=CH2, 아크릴로니트릴 H2C=CH-CM 등. 이 과정을 공중합이라고 합니다. 이러한 고무 중 다수는 천연 고무와 구별되는 귀중한 특정 특성을 가지고 있습니다. 24. 알킨 일반식 SpN을 갖는 아세틸렌 계열의 탄화수소2n - 2는 메탄 계열의 해당 탄화수소보다 XNUMX개 적은 수소 원자, 올레핀보다 XNUMX개 적은 수소 원자, 디엔과 동일한 양의 수소를 포함합니다. 즉, 이들은 후자의 이성질체입니다. 1. 구조, 명명법 및 이성질체 이 계열의 가장 단순한 탄화수소는 아세틸렌(C2Н2). 이 시리즈의 다른 탄화수소와 마찬가지로 아세틸렌은 삼중 결합을 포함합니다. 실제로 XNUMX개의 할로겐(또는 수소) 원자가 아세틸렌에 추가되며, 두 탄소 원자 모두에 추가되는 것을 쉽게 확인할 수 있습니다. 따라서 아세틸렌의 구조는 H-C≡C-H 식으로 나타내어야 합니다. 추가 반응 동안 삼중 결합이 끊어지고 각 탄소 원자는 수소, 할로겐 등이 추가된 XNUMX개의 원자가를 방출합니다. 삼중 결합의 높은 반응성은 전자 표현의 관점에서 쉽게 설명됩니다. 삼중 결합의 전자 구조는 이미 고려되었습니다. 아세틸렌의 탄소 원자를 연결하는 840개의 결합 중 340개의 s-결합과 1020개의 p-결합. 삼중 결합 형성 에너지는 XNUMXkJ/mol인 반면, 단일 결합 형성 에너지는 XNUMXkJ/mol입니다. 아세틸렌 분자의 XNUMX개 결합이 동일하면 삼중 결합 형성 에너지는 XNUMXkJ/mol일 것으로 예상됩니다. 따라서 삼중 결합에서 두 결합의 성질은 단일 결합에서와 다릅니다. Geneva 명명법에 따른 아세틸렌의 탄화수소 계열의 이름은 해당 포화 탄화수소의 이름에서 파생되지만 끝 - in은 끝으로 대체됩니다. 아세틸렌 자체는 제네바 명명법에 따라 에틴(ethyne)이라고 불립니다. 아세틸렌 탄화수소의 화학식에서 원자 번호는 삼중 결합이 더 가까운 쪽부터 시작합니다. 삼중 결합의 위치는 숫자로 표시됩니다 - 삼중 결합이 시작되는 탄소 원자의 수. 아세틸렌 계열 탄화수소의 이성질체는 탄소 원자 사슬의 이성질체와 삼중 결합의 위치에 따라 달라집니다. 2. 취득방법 아세틸렌을 생산하는 간단하고 광범위한 방법은 탄화칼슘(CaC2). 탄화 칼슘은 약 2500 ° C의 온도에서 생석회와 함께 전기 오븐에서 석탄을 가열하여 산업 규모로 생산됩니다. 일반적으로 단단한 회갈색 덩어리 인 탄화 칼슘이 물에 노출되면 가스 - 아세틸렌의 방출과 함께 빠르게 분해됩니다. 아세틸렌을 생산하는 새로운 생산 방법은 탄화수소, 특히 메탄의 열분해로 1400°C에서 아세틸렌과 수소의 혼합물을 생성합니다. 2채널4 → H - C \u3d C - H + XNUMXH2 아세틸렌 계열의 탄화수소를 얻는 일반적인 방법은 할로겐화수소 원소를 알칼리 알코올 용액으로 분리하여 디할로겐 유도체로부터 합성하는 것입니다. 25. 알킨의 물리적 성질 C의 탄화수소2Н2 C로4Н6 분자에 XNUMX개의 탄소 원자를 가진 탄화수소로 시작하는 정상 조건의 기체(액체 및 C로 시작)16Н30 - 솔리드 바디. 이 계열의 끓는점과 녹는점과 관련된 패턴은 메탄 계열 및 에틸렌 계열의 탄화수소와 동일합니다. 화학적 특성 아세틸렌 계열의 탄화수소는 올레핀보다 훨씬 더 불포화되어 있습니다. 그들은 다음과 같은 반응이 특징입니다. 1. 수소 첨가. 이 반응에서 다른 많은 반응과 마찬가지로 첨가 과정은 두 단계로 진행됩니다. 올레핀의 경우와 마찬가지로 반응은 Pt 및 Ni 촉매의 존재하에 진행됩니다. 2. 할로겐 첨가. 아세틸렌에 할로겐을 첨가하는 메커니즘은 에틸렌과 동일합니다. 아세틸렌에 할로겐을 첨가하는 두 단계는 다른 속도로 진행됩니다. 첫 번째 단계는 올레핀에 첨가할 때보다 더 느리게 진행됩니다. 즉, 실제로 아세틸렌은 에틸렌보다 더 천천히 할로겐화됩니다. 이것은 아세틸렌 분자의 불포화 원자 사이의 원자간 거리가 더 작고 접근하는 양이온을 격퇴할 수 있는 양으로 하전된 핵의 근접성에 의해 설명됩니다. 3. 물 연결. 수은 염의 촉매 작용하에 진행되는 아세틸렌에 물을 첨가하는 반응은 러시아 과학자 M. G. Kucherov가 발견했으며 일반적으로 그의 이름을 따서 명명되었습니다. 아세트알데히드는 아세트산, 에틸 알코올 및 기타 여러 물질을 생산하는 기술에서 대량으로 사용되기 때문에 반응은 매우 실용적입니다. 4. 아세틸렌 탄화수소의 중합. 반응은 조건에 따라 다르게 진행됩니다. 따라서 아세틸렌은 CuCl과 NH 용액을 통과할 때4Сl1 80 °C의 염산에서 비닐 아세틸렌을 형성합니다. 이 반응은 HCl을 쉽게 첨가하는 비닐아세틸렌이 클로로프렌으로 변하기 때문에 실제적으로 매우 중요합니다. 설명된 첨가 반응은 에틸렌과 아세틸렌 모두의 모든 불포화 탄화수소에 대해 일반적입니다. 그러나 아세틸렌계 탄화수소 특유의 반응이 있어 에틸렌계 탄화수소와 확연히 구별된다. 5. 유기 금속 화합물의 형성 반응. 삼중 결합으로 연결된 탄소 원자에 서있는 수소 원자는 금속으로 대체되는 능력이 있습니다. 예를 들어, 아세틸렌이 염화구리(I)의 암모니아 용액을 통과하면 구리 아세틸렌(구리 아세틸렌화물)의 적갈색 침전물이 형성됩니다. H-C≡C-H + 2CuCl2 + 2NH3 → Cu-СДС-Cu + 2NH4Cl. 26. 비환식 탄화수소 지환족 화합물의 이름은주기가 포함되어 있지만 지방 계열의 물질 인 지방족 화합물과 특성이 유사하기 때문에 발생했습니다. 지환족 화합물은 벤젠 유도체의 특성인 방향족 결합을 포함하지 않습니다. 지환족 화합물 연구에서 예외적으로 큰 역할은 러시아 과학자들에게 있습니다. 지환족 화합물 화학의 창시자는 VV Markovnikov입니다. 지환족 계열의 탄화수소의 큰 그룹은 여러 메틸렌 그룹으로 구성된 순환입니다. 이러한 탄화수소를 폴리메틸렌이라고 합니다. 두 번째로 큰 지환식 탄화수소 그룹은 테르펜에 가까운 멘탄 유도체입니다. 폴리에틸렌 탄화수소 또는 시클로알칸 폴리에틸렌 탄화수소는 여러 개의 메틸렌 그룹(CH2), 일반식 SpN2 n, 즉, 올레핀에 대한 이성질체이다. 폴리메틸렌 탄화수소는 고리형 구조를 가지고 있어 대부분의 경우 파라핀과 유사한 특성을 갖기 때문에 시클로파라핀이라고도 합니다. 매우 자주 V.V. Markovnikov의 제안에 따라 이러한 탄화수소는 나프텐이라고도합니다 (오일에서 많은 대표자를 분리하는 것과 관련됨). 개인대표 폴리메틸렌 탄화수소의 개별 대표자는 일반적으로 접두사가 cyclo-인 해당 포화 지방 탄화수소의 이름을 따서 명명됩니다. 따라서 가장 단순한 폴리에틸렌 탄화수소 C3Н6 사이클로프로판이라고 함; 탄화수소 C4Н8 - 시클로부탄, 탄화수소 C5Н10 - 시클로펜탄 등 제조방법 시클로펜탄 및 시클로헥산과 같은 시클로파라핀 및 이들의 치환된 알킬은 일부 유형의 오일, 예를 들어 코카서스 오일에서 다량으로 발견됩니다. 또한, 합성 제조를 위한 여러 방법이 있습니다. 예를 들어, 상응하는 다른 원자에 할로겐 원자를 포함하는 지방 탄화수소의 할로겐 유도체에서 XNUMX개의 할로겐 원자를 제거합니다. 물리 화학적 특성 상온에서 시클로프로판과 시클로부탄은 기체이고, 시클로펜탄과 시클로옥탄은 액체이며, 가장 높은 대표자는 고체입니다. 시클로파라핀의 화학적 성질은 파라핀과 유사합니다. 이들은 할로겐과 치환 반응을 일으키는 화학적으로 매우 안정한 물질입니다. 예외는 처음 두 가지 대표자 인 시클로 프로판과 시클로 부탄입니다. 이러한 물질, 특히 시클로프로판은 불포화 지방 화합물처럼 행동합니다. 고리가 파열되고 지방 디할로겐 유도체가 형성되는 할로겐을 추가할 수 있습니다. 사이클로프로판과 사이클로부탄 그리고 사이클로파라핀의 다른 대표자들의 거동의 차이는 바이엘 응력 이론에 의해 설명됩니다. 27. 시클로헥산, 메탄, 테르펜 시클로헥산(C6Н12)는 방향족 탄화수소 벤젠과 매우 밀접한 관계가 있으며 수소화에 의해 쉽게 얻을 수 있습니다. С6Н6 + 6H → C6Н12. 이와 관련하여 시클로헥산은 히드로방향족 화합물로 간주하여 종종 헥사히드로벤젠이라고 합니다. Hydroaromatic 화합물은 방향족 화합물에서 벤젠 고리의 완전 또는 부분 수소화로 인해 생성되는 화합물입니다. 사이클로헥산은 코카서스 오일에서 상당한 양으로 발견됩니다. N. D. Zelinsky가 보여준 바와 같이, 팔라듐 블랙(미세하게 분쇄된 팔라듐) 탈수소가 존재하는 300°C에서 시클로헥산이 벤젠으로 변하는 것: С6Н12 → 에스6Н6 + 6H. 이 반응은 국가 경제적으로 매우 중요한 오일의 방향화 과정의 기초가 됩니다. 질산으로 산화되면 시클로헥산 고리가 끊어지고 아디프산이 형성됩니다. HOOS-(CH2)4 -쿠. 멘탄, 테르펜 멘탄 또는 p-메틸이소프로필시클로헥산은 완전히 수소화된 시멘 또는 p-메틸이소프로필벤젠으로 생각할 수 있습니다. 멘탄은 자연에서 발견되지 않지만 시멘의 수소화에 의해 합성적으로 얻어진다. 수많은 멘탄 유도체의 지정을 용이하게 하기 위해 화학식의 탄소 원자는 표시된 대로 번호가 매겨집니다. 테르펜은 일반 화학식 C를 갖는 탄화수소 그룹입니다.10Н16 menta-well 및 cymol과 구조가 유사합니다. 테르펜은 낮은 수소 함량(즉, 불포화도를 가짐)에서 멘탄과 다르고, 높은 수소 함량(즉, 완전히는 아니지만 수소화된 시멘 유도체)에서 시멘과 다릅니다. 따라서 테르펜은 방향족 물질인 시멘과 시멘의 완전히 수소화된 유도체인 멘탄 사이의 중간 위치를 차지합니다.10Н14- 사이몰, C10Н16 - 테르펜, C10Н20 - 멘탄. 테르펜은 침엽수의 수액과 수지뿐만 아니라 여러 식물의 많은 에센셜 오일에서 자연적으로 발견됩니다. 에센셜 오일은 식물의 다양한 부분에서 얻습니다. 최고의 에센셜 오일은 꽃에서 얻습니다. 에센셜 오일을 얻기 위해 다양한 방법이 사용됩니다. 대부분 수증기로 증류되며 덜 자주 유기 용매로 추출됩니다. 그것을 얻는 다른 방법이 있습니다. 테르펜과 함께 에센셜 오일에는 알코올, 알데히드, 케톤 및 기타 유기 화합물 그룹과 관련된 다양한 물질이 포함되어 있습니다. 28. 테르펜의 일반적인 성질 모든 테르펜은 액체입니다. 시멘의 불완전하게 수소화된 유도체이기 때문에 분자에 이중 결합(XNUMX개 또는 XNUMX개)이 포함되어 있으므로 브롬, 염화수소 등을 추가할 수 있습니다. 테르펜의 중요한 특성은 대기 산소에 의해 산화되는 능력입니다. 테르펜 산화 과정은 매우 복잡하며 건조하고 습한 공기에서 다르게 진행됩니다. 건조한 공기에서는 과산화물 화합물이 형성되어 산소를 포기하고 산화물 화합물로 변합니다. 과산화물 화합물의 존재를 기반으로 한 장기간 오존 처리 된 테레빈 유의 산화 특성은 예를 들어 인 중독의 경우 그러한 테레빈 유가 해독제로 사용되었을 때 더 일찍 사용되었습니다. 테르펜은 구조에 따라 여러 그룹으로 나뉘며, 그 중 가장 중요한 것은 단환식 및 이환식 테르펜입니다. 단환 테르펜 모노사이클릭 테르펜은 분자당 하나의 고리를 포함합니다. 그들은 XNUMX개의 브롬 원자를 부착합니다. 즉, XNUMX개의 이중 결합을 가지고 있습니다. 리모넨은 모노사이클릭 테르펜의 대표적인 역할을 할 수 있습니다. 리모넨은 코어에 하나의 이중 결합을 가지고 있습니다. 첫 번째와 두 번째 탄소 원자 사이, 두 번째는 측면 XNUMX개 탄소 사슬에 있습니다. 리모넨은 많은 에센셜 오일, 특히 레몬 오일에서 발견됩니다. 레몬의 기분 좋은 냄새는 레몬의 에센셜 오일에서 발견되는 리모넨에 달려 있습니다. 따라서 이름 "리모넨". 리모넨은 솔잎의 에센셜 오일과 같은 일부 침엽수 식물의 에센셜 오일에서도 발견됩니다. 소나무잎과 전나무잎을 증기로 증류하면 기분 좋은 향기가 나는 액체인 "삼림수"가 생성됩니다. 이환식 테르펜 이환식 테르펜은 분자당 두 개의 고리를 포함합니다. 그들의 분자는 두 개의 브롬 원자를 부착하므로 이환식 테르펜은 하나의 이중 결합을 갖습니다. 이환식 테르펜의 다양한 그룹은 일반적으로 이중 결합을 포함하지 않는 탄화수소에서 파생됩니다. 카란, 피난 및 캄판은 XNUMX원 고리 외에 XNUMX원, XNUMX원 및 XNUMX원 고리를 포함합니다. 따라서 caran, pinan 및 camphan 그룹의 이환식 테르펜이 구별됩니다. 이환식 테르펜의 공식을 자세히 조사하면 이소프로필기 H가 더 작은 고리의 구성에 참여한다는 것을 알 수 있습니다.3C-C-CH3, 멘탄에서도 발견됩니다. 이환식 테르펜 중 가장 중요한 것은 피난 그룹에 속하는 피넨입니다. 피넨은 침엽수 식물에서 얻은 테레빈유 또는 테레빈유 오일의 주성분입니다. "pinen"이라는 이름은 라틴어 pinus - pine에서 유래했습니다. 29. 방향족 탄화수소 "방향족 화합물"이라는 이름은 유기 화학 발전의 초기 단계에서 나타났습니다. 방향족 화합물 그룹에는 천연 수지, 향유 및 쾌적한 냄새가 나는 에센셜 오일에서 얻은 많은 물질이 포함되었습니다. 결과적으로, 이들 화합물의 다수는 탄화수소 벤젠 C6 H6의 핵을 기반으로 하는 것으로 밝혀졌다. 이와 관련하여 벤젠의 유도체인 모든 화합물을 방향족 화합물이라고 부르기 시작했습니다. 많은 수의 방향족 화합물이 알려져 있으며 그 중 아주 작은 부분에서만 기분 좋은 향기가납니다. 벤젠과 그 동족체 메탄이 모든 포화 탄화수소의 "조상"인 것처럼 벤젠은 모든 방향족 탄화수소의 "조상"으로 간주됩니다. 방향족 탄화수소는 하나 이상의 수소 원자가 라디칼로 대체된 벤젠 및 벤젠의 유도체입니다. 벤젠의 구조 수십 년 동안 벤젠의 구조는 활발한 과학적 논쟁의 주제였습니다. 벤젠 C의 분자식6Н6 아세틸렌(C2Н2). 그럼에도 불구하고 정상적인 조건에서 벤젠은 불포화 탄화수소의 특성인 부가 반응에 들어가지 않습니다. 할로겐을 첨가하지 않고 KMnO 용액을 변색시키지 않습니다.4. 벤젠의 경우 치환 반응이 더 특징적이며 일반적으로 포화 탄화수소의 특징입니다. 예를 들어, 벤젠의 수소 원자는 할로겐으로 대체됩니다. С6Н6 + VR2 → 에스6Н5Vg + HBg. 브로모벤젠 벤젠의 구조를 설명하는 중요한 단계는 지난 세기의 60년대에 A. Kekule이 제시한 분자의 순환 구조 이론이었습니다. 이 이론에 대한 실험 데이터는 우리 동포 F. F. Beilstein과 다른 과학자들에 의해 얻어졌습니다. 일치환된 벤젠에는 이성질체가 없다는 것이 입증되었습니다. 예를 들어, 브로모벤젠(C6Н5Br), 니트로벤젠(C6Н5NО2) 등. 벤젠의 탄소 원자가 열린 사슬 형태로 연결되어 있으면 일치환된 벤젠의 이성질체가 XNUMX개 이상 있을 것이며, 이 이성질체는 첫 번째, 두 번째 또는 세 번째 탄소 원자. 벤젠의 탄소 원자가 순환 형태로 연결되어 있으면 사슬의 "시작"이 없고 모든 탄소 원자가 동일하며 일치환된 벤젠은 이성질체를 가질 수 없다는 것이 매우 분명합니다. 벤젠의 순환 구조는 대부분의 화학자들에 의해 인식되었지만 탄소 원자의 원자가와 서로의 결합 특성에 대한 질문은 여전히 논쟁의 대상이었습니다. 고리 식에서 각 탄소 원자는 자유 XNUMX가를가집니다. 자유 원자가를 가진 안정한 화합물이 알려져 있지 않기 때문에 XNUMX개 탄소 원자 모두의 네 번째 원자가가 어떻게든 서로 포화되어 있다고 가정할 필요가 있었습니다. 30. 방향족 탄화수소의 명명법과 이성질체 명명법. 방향족 탄화수소의 합리적인 이름은 일반적으로 벤젠 분자의 수소 원자를 대체하는 하나 이상의 라디칼의 이름을 추가한 "벤젠"이라는 이름에서 파생됩니다. 따라서 탄화수소 C6Н8SN3 메틸 벤젠이라고 불리는; 탄화수소 C6Н4(CH3)(에서2Н5) - 메틸-에틸벤젠 등 이 명명 방법과 함께 다른 방법이 때때로 사용됩니다. 벤젠 동족체는 수소 원자가 벤젠 잔기 C로 대체된 지방 탄화수소의 유도체로 간주됩니다.6Н5페닐이라고 합니다. 그런 다음 탄화수소 C6Н5-CH3 이 방법으로 페닐메탄이라고 합니다. 실제로 널리 사용되는 일부 벤젠 동족체는 잘 정립된 경험적 이름을 가지고 있습니다. 예를 들어, 메틸벤젠 C6Н5-CH3 톨루엔이라고 함; 디메틸벤젠 - C6Н4(CH3)2 - 크실렌 등 방향족 탄화수소의 잔기, 그들의 라디칼은 지방 탄화수소 잔기의 이름인 알킬과 유사하게 아릴의 일반 이름을 지닙니다. 이성질체. 많은 방향족 화합물에서 서로에 대한 둘 이상의 치환기 배열에 따라 종종 이성질체가 발생합니다. 따라서 이치환된 벤젠 분자에서 두 개의 치환체는 서로 다른 위치에 있을 수 있어 세 개의 이성질체를 생성할 수 있습니다. 1) 치환기는 인접한 탄소 원자에 위치할 수 있습니다. 이러한 배열을 갖는 이성질체를 오르토이성체라고 합니다. 2) 치환기는 또 다른 탄소 원자 - 메타 이성질체에 의해 분리된 탄소 원자에 위치할 수 있습니다. 3) 치환체는 두 개의 탄소 원자로 분리된 탄소 원자, 즉 대각선으로 위치할 수 있는 파라이성체에 위치할 수 있습니다. 삼치환된 벤젠의 경우 세 가지 다른 치환기 배열도 가능합니다. 1) XNUMX개의 모든 치환기는 XNUMX개의 인접한 탄소 원자에 위치할 수 있습니다. 이러한 치환체 배열을 갖는 이성질체는 보통 또는 인접이라고 불린다. 2) XNUMX개의 치환기는 그 중 XNUMX개는 인접한 탄소 원자에 위치하고 세 번째는 그 중 하나에 대해 메타 위치에 있는 방식으로 위치할 수 있습니다. 이러한 이성질체를 비대칭이라고 합니다. 3) XNUMX개의 치환기는 모두 메타 위치에 XNUMX:XNUMX로 위치할 수 있다; 이러한 배열을 대칭이라고 합니다. 고리의 치환기 위치에 따라 달라지는 고려된 이성질체 외에도 방향족 탄화수소 그룹에는 다른 유형의 이성질체가 있을 수 있습니다. 예를 들어, 벤젠 고리에서 수소 원자를 치환하는 라디칼은 탄소 원자의 직쇄 및 다소 분지된 쇄를 가질 수 있습니다. 또한, 이성질체는 벤젠 잔기에 동일한 수의 탄소 및 수소 원자를 포함하는 총 다른 이성질체에 대해 포함하는 라디칼의 수에 따라 달라질 수 있습니다. 31. 방향족 탄화수소 얻기. 천연 온천 석탄의 건식 증류. 방향족 탄화수소는 주로 석탄의 건식 증류에서 얻습니다. 석탄이 1000-1300 °C에서 공기 접근 없이 레토르트 또는 코크스 오븐에서 가열될 때 석탄의 유기 물질은 분해되어 고체, 액체 및 기체 제품을 형성합니다. 건식 증류의 고체 생성물인 코크스는 재와 혼합된 탄소로 구성된 다공성 덩어리입니다. 코크스는 엄청난 양으로 생산되며 주로 야금 산업에서 광석에서 금속(주로 철)을 생산할 때 환원제로 소비됩니다. 건식증류의 액상 생성물은 흑색 점성 타르(콜타르)이며, 암모니아를 함유한 수층은 암모니아수이다. 콜타르는 원래 석탄 질량의 평균 3%에서 얻습니다. 암모니아수는 암모니아 생산의 중요한 공급원 중 하나입니다. 석탄의 건식 증류의 기체 생성물을 코크스 가스라고 합니다. 코크스로 가스는 석탄의 등급, 코크스 모드 등에 따라 조성이 다릅니다. 코크스로 배터리에서 생성된 코크스 가스는 타르, 암모니아 및 경유 증기를 가두는 일련의 흡수기를 통과합니다. 코크스 오븐 가스에서 응축된 경유는 벤젠, 톨루엔 및 기타 탄화수소를 60% 포함합니다. 대부분의 벤젠(최대 90%)은 이러한 방식으로 얻을 수 있으며 약간만 콜타르를 분별하여 얻을 수 있습니다. 콜타르 가공. 콜타르는 특징적인 냄새가 나는 검은색 수지 덩어리처럼 보입니다. 현재 120개 이상의 다양한 제품이 콜타르에서 분리되었습니다. 그 중에는 방향족 탄화수소뿐만 아니라 산성 성질의 방향족 산소 함유 물질 (페놀), 염기성 성질의 질소 함유 물질 (피리딘, 퀴놀린), 황 함유 물질 (티오펜) 등이 있습니다. 콜타르는 분별 증류를 거쳐 여러 분획을 얻습니다. 경유에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 기타 탄화수소가 포함되어 있습니다. 중간 또는 탄수화물 오일에는 많은 페놀이 포함되어 있습니다. 중질유 또는 크레오소트유: 중유의 탄화수소 중 나프탈렌이 함유되어 있습니다. 석유에서 탄화수소 생산 오일은 방향족 탄화수소의 주요 공급원 중 하나입니다. 대부분의 오일에는 극소량의 방향족 탄화수소만 포함되어 있습니다. 방향족 탄화수소가 풍부한 국내산 오일은 우랄(Perm) 유전의 오일입니다. "Second Baku"의 오일에는 방향족 탄화수소가 최대 60% 포함되어 있습니다. 방향족 탄화수소의 부족으로 인해 "기름 향료"가 현재 사용됩니다. 오일 제품은 약 700 ° C의 온도에서 가열되며 그 결과 오일의 분해 생성물에서 방향족 탄화수소의 15-18 %를 얻을 수 있습니다. . 32. 방향족 탄화수소의 합성, 물리화학적 성질 1. 촉매 존재하에서 방향족 탄화수소 및 지방 계열의 할로겐 유도체로부터 합성(Friedel-Crafts 합성). 2. 방향족 산의 염에서 합성. 방향족 산의 건조 염을 소다석회와 함께 가열하면 염이 분해되어 탄화수소를 형성합니다. 이 방법은 지방 탄화수소의 생산과 유사합니다. 3. 아세틸렌에서 합성. 이 반응은 지방 탄화수소로부터 벤젠을 합성하는 예로서 흥미롭습니다. 아세틸렌이 가열된 촉매를 통과하면(500°C), 아세틸렌의 삼중 결합이 끊어지고 아세틸렌 분자 중 XNUMX개가 중합하여 하나의 벤젠 분자가 됩니다. 물리적 특성 방향족 탄화수소는 특유의 냄새가 나는 액체 또는 고체입니다. 분자에 벤젠 고리가 하나만 있는 탄화수소는 물보다 가볍습니다. 방향족 탄화수소는 물에 약간 용해됩니다. 방향족 탄화수소의 IR 스펙트럼은 주로 세 영역으로 특징지어집니다. 1) 약 3000cm-1, C-H 스트레칭 진동으로 인해; 2) 면적 1600-1500cm-1, 방향족 탄소-탄소 결합의 골격 진동과 관련되며 구조에 따라 피크의 위치가 크게 다릅니다. 3) 900cm 이하의 면적-1, 방향족 고리의 C-H의 굽힘 진동과 관련이 있습니다. 화학적 특성 방향족 탄화수소의 가장 중요한 일반적인 화학적 특성은 치환 반응 경향과 벤젠 고리의 높은 강도입니다. 벤젠 동족체는 분자에 벤젠 코어와 측쇄가 있습니다. 예를 들어 탄화수소 C6Н5-에서2Н5 그룹 C6Н5 는 벤젠 핵이고 C2Н5 - 사이드 체인. 벤젠 동족체 분자에서 벤젠 코어의 특성은 벤젠 자체의 특성에 접근합니다. 지방탄화수소의 잔기인 측쇄의 성질은 지방탄화수소의 성질에 가깝다. 벤젠 탄화수소의 반응은 네 그룹으로 나눌 수 있습니다. 33. 벤젠 핵의 방향 규칙 벤젠 핵에서의 치환 반응을 연구할 때, 벤젠 핵이 이미 치환기를 포함하고 있다면, 첫 번째 치환기의 성질에 따라 두 번째 기가 특정 위치에 들어가는 것을 발견했습니다. 따라서 벤젠 핵의 각 치환체는 특정한 방향 작용을 합니다. 새로 도입된 치환기의 위치는 또한 치환기 자체의 성질, 즉 활성 시약의 친전자성 또는 친핵성 성질에 의해 영향을 받습니다. 벤젠 고리에서 가장 중요한 치환 반응의 대부분은 친전자성 치환 반응(양전하를 띤 입자에 의해 양성자 형태로 분리된 수소 원자의 대체) - 할로겐화, 술폰화, 니트로화 반응 등입니다. 모든 대리인은 안내 활동의 성격에 따라 두 그룹으로 나뉩니다. 1. 친전자성 치환 반응에서 첫 번째 종류의 치환기는 이후에 도입된 그룹을 오르토 및 파라 위치로 안내합니다. 이러한 종류의 치환기는 예를 들어 다음 그룹을 포함하며, 지시력의 내림차순으로 정렬됩니다. -NH2, -OH, -CH3. 2. 친전자성 치환 반응에서 두 번째 종류의 치환체는 후속 도입된 그룹을 메타 위치로 안내합니다. 이 속의 치환기는 다음과 같은 그룹을 포함하며, 지시력의 내림차순으로 정렬됩니다.2, -C≡N, -SO3H. 첫 번째 종류의 치환기는 단일 결합을 포함합니다. 두 번째 종류의 치환기는 이중 또는 삼중 결합의 존재를 특징으로 합니다. 압도적 다수의 경우에 첫 번째 종류의 치환기가 치환 반응을 촉진합니다. 예를 들어, 벤젠을 질산하려면 진한 질산과 황산의 혼합물로 가열해야 하며 페놀 C는6Н5OH는 실온에서 묽은 질산으로 성공적으로 질화하여 오르토 및 파라니트로페놀을 형성할 수 있습니다. 두 번째 종류의 치환기는 일반적으로 치환 반응을 완전히 방해합니다. ortho 및 para 위치의 치환은 특히 어렵고, meta 위치의 치환은 비교적 쉽습니다. 현재, 치환기의 영향은 첫 번째 종류의 치환기가 전자 공여(전자 기증)라는 사실로 설명됩니다. 즉, 전자 구름이 벤젠 핵 쪽으로 이동하여 수소 원자의 반응성이 증가합니다. 고리에서 수소 원자의 반응성 증가는 친전자성 치환 반응의 과정을 촉진합니다. 예를 들어, 수산기가 있을 때 산소 원자의 자유 전자가 고리 쪽으로 이동하여 고리의 전자 밀도가 증가하고 특히 치환기에 대한 오르토 및 파라 위치의 탄소 원자의 전자 밀도가 증가합니다. 증가합니다. 34. 벤젠 핵의 치환 규칙 벤젠 고리의 치환 규칙은 반응 과정을 예측하고 하나 또는 다른 원하는 물질의 합성을 위한 올바른 경로를 선택할 수 있기 때문에 실제적으로 매우 중요합니다. 방향족 계열에서 친전자성 치환 반응의 메커니즘. 현대의 연구 방법은 방향족 계열의 치환 메커니즘을 크게 해명하는 것을 가능하게 했습니다. 흥미롭게도 많은 측면에서 특히 첫 번째 단계에서 방향족 계열의 친전자성 치환 메커니즘은 지방 계열의 친전자성 추가 메커니즘과 유사한 것으로 밝혀졌습니다. 친전자성 치환의 첫 번째 단계는 (친전자성 첨가에서와 같이) p-복합체의 형성입니다. 친전자성 입자 Xd+는 벤젠 고리의 XNUMX개 p-전자 모두에 결합합니다. 두 번째 단계는 p-복합체의 형성입니다. 이 경우 친전자성 입자는 XNUMX개의 p-전자에서 XNUMX개의 전자를 "끌어당겨" 일반적인 공유 결합을 형성합니다. 생성된 p-복합체는 더 이상 방향족 구조를 갖지 않습니다. 이는 비편재화된 상태의 XNUMX개의 p-전자가 XNUMX개의 탄소 원자 사이에 분포하고 여섯 번째 탄소 원자가 포화 상태로 넘어가는 불안정한 탄소 양이온입니다. 도입된 치환기 X 및 수소 원자는 XNUMX원 고리의 평면에 수직인 평면에 있다. S-복합체는 그 형성과 구조가 여러 방법, 특히 분광학에 의해 입증된 중간체입니다. 친전자성 치환의 세 번째 단계는 양성자 형태의 수소 원자를 제거함으로써 달성되는 S-복합체의 안정화이다. C-H 결합 형성에 관여하는 XNUMX개의 전자는 양성자를 제거한 후 XNUMX개의 탄소 원자로 이루어진 XNUMX개의 비편재화된 전자와 함께 치환된 벤젠의 일반적으로 안정적인 방향족 구조를 제공합니다. 촉매의 역할(보통 A1Сl3) 이 과정에서 친전자성 치환 반응으로 들어가는 양전하 입자의 형성으로 할로알킬의 분극을 강화하는 것으로 구성됩니다. 부가 반응 벤젠 탄화수소는 큰 어려움으로 부가 반응에 들어갑니다. 브롬수와 KMnO 용액을 변색시키지 않습니다.4. 그러나 특별한 조건하에서는 첨가 반응이 여전히 가능합니다. 1. 할로겐 첨가. 이 반응에서 산소는 음성 촉매의 역할을 합니다. 존재하는 경우 반응이 진행되지 않습니다. 촉매 존재하의 수소 첨가: C6H6 + 3H2 → 다6H12 2. 방향족 탄화수소의 산화. 벤젠 자체는 산화에 매우 강하며 파라핀보다 더 강합니다. 벤젠 동족체에 대한 활성 산화제(산성 매질의 KMnO4 등)의 작용으로 벤젠 코어는 산화되지 않는 반면 측쇄는 방향족 산의 형성으로 산화됩니다. 35. 나프탈렌기 나프탈렌 그룹의 화합물의 조상은 탄화수소 나프탈렌 C10 H8입니다. 나프탈렌의 분자식은 A. A. Voskresensky에 의해 처음 확립되었습니다. 나프탈렌의 구조는 벤젠의 구조와 매우 유사합니다. X선 연구에 따르면 나프탈렌 분자는 벤젠 분자처럼 평평하지만 원자간 거리는 벤젠 분자처럼 정렬되지 않고 1,356에서 1,425A 범위입니다. 나프탈렌 유도체의 이성질체 일치환된 벤젠에는 이성질체가 없습니다. 일치환된 나프탈렌의 경우 상황이 다릅니다. 나프탈렌 분자에는 두 개의 탄소 원자가 있으며 두 벤젠 핵에 동시에 속합니다. 나프탈렌의 나머지 XNUMX개 탄소 중 XNUMX개는 공통 탄소에 직접 결합되어 있습니다. 이 XNUMX개 탄소는 일반적으로 문자 A로 표시됩니다. 나머지 XNUMX개 탄소는 α-원자에 의해 XNUMX개의 공통 탄소에서 분리됩니다. 제거된 탄소 원자는 문자 b로 표시됩니다. 이와 관련하여, 각각의 일치환된 나프탈렌은 치환된 탄소 원자에 따라 - 및 b-이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 나프탈렌 얻기 나프탈렌 생산의 주요 공급원은 나프탈렌이 8-10% 함유된 콜타르입니다. 콜타르를 분별할 때 나프탈렌은 페놀과 함께 주로 카볼릭 오일 분획으로 이동합니다. 나프탈렌은 페놀을 용해시키는 알칼리를 이용하여 나프탈렌에서 페놀을 분리하고, 나프탈렌은 진공증류 및 승화로 정제합니다. 많은 유도체 형태의 나프탈렌은 염료, 약물, 폭발물, 용제 등의 제조에 널리 사용됩니다. 물리적 특성 나프탈렌은 독특한 냄새가 나는 고체 결정질 물질입니다. 휘발성 및 가연성. 나프탈렌은 물에는 녹지 않지만 뜨거운 알코올, 에테르, 벤젠에는 녹는다. 화학적 특성 구조상 벤젠과 유사한 나프탈렌은 방향족 특성, 즉 쉽게 질화, 술폰화되는 등의 특성을 가지고 있습니다. 1. 수소 첨가(수소화). 수소는 나프탈렌의 이중 결합에 추가될 수 있습니다. 수소화 조건에 따라 디히드로나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌 및 데카히드로나프탈렌이 얻어진다. 나프탈렌 환원 제품 - 테트랄린 및 데칼린 -은 기술 분야에서 용매, 연료 등으로 널리 사용됩니다. 2. 수소 원자의 치환. 나프탈렌의 수소 원자는 쉽게 대체되며 대부분의 경우 a-유도체를 더 쉽게 얻을 수 있습니다. 많은 경우에 b-도함수는 더 긴 방식으로 얻어진다. 3. 산화. 나프탈렌의 격렬한 산화 또는 이의 옥시- 및 아미노 유도체의 보다 쉽게 발생하는 산화는 나프토퀴논의 형성으로 이어진다. 36. 안트라센, 페난트렌 그룹 동일한 분자식을 갖는 안트라센 및 페난트렌 C14Н10, 콜타르에 함유됨; 그들은 안트라센 오일 분획에서 분리됩니다. 안트라센은 14개의 9원 고리의 조합입니다. X선 회절 분석을 사용한 안트라센 연구는 안트라센 분자의 10개 탄소 원자가 모두 같은 평면에 있음을 보여줍니다. 결정성 물질로 뜨거운 벤젠에 잘 녹고 알코올과 에테르에는 잘 녹지 않으며 물에는 녹지 않습니다. 안트라센 분자에서 특히 움직이는 것은 위치 XNUMX와 XNUMX의 수소 원자, 즉 중간 위치, 즉 중간 위치입니다. 중간 위치에서 수소 원자의 이동성은 특히 산화제의 작용하에 안트라퀴논의 형성으로 다른 원자보다 훨씬 쉽게 산화된다는 사실에서 나타납니다. 안트라센 유도체 중 가장 중요한 것은 안트라퀴논과 알리자린이다. 페난트렌 그룹 및 기타 축합 시스템 페난트렌은 안트라센(C14Н10,) XNUMX개의 XNUMX원 고리로 구성된 축약된 시스템입니다. 페난트렌 유도체를 지정하기 위해 화학식의 원자는 위에 표시된 대로 번호가 매겨집니다. 페난트렌 - 벤젠 및 그 동족체에 쉽게 용해되는 화려한 무색 결정. 페난트렌의 가장 바깥쪽 핵은 벤젠과 유사한 방향족 특성을 가지고 있습니다. 중간 핵에서 이중 결합으로 연결된 9번째와 10번째 탄소 원자는 불포화 탄화수소 사슬처럼 행동하여 쉽게 브롬을 첨가하고(이중 결합이 절단됨) 쉽게 산화됩니다. 페난트렌은 안트라센과 같은 광범위한 기술 응용 프로그램을 찾지 못했습니다. 그러나 그 의미는 매우 크다. 페난트렌의 핵심은 생리학적 효과가 있는 많은 화합물의 기초가 된다는 것이 밝혀졌습니다. 예를 들어, 페난트렌의 핵심(부분적으로 수소화된, 즉 더 적은 수의 이중 결합을 가짐)은 모르핀 및 코데인과 같은 중요한 알칼로이드의 기초가 됩니다. XNUMX원 사이클로펜탄 고리에 융합된 완전히 수소화된 페난트렌 코어를 사이클로펜타노퍼하이드로페난트렌이라고 합니다. 이 코어는 스테롤, 비타민 D, 담즙산, 성 호르몬, 심장 배당체의 아글리콘 및 기타 여러 생물학적으로 중요한 물질을 포함하는 스테로이드 분자의 기초가 됩니다. 기타 응축 시스템 나프탈렌, 안트라센 및 페난트렌과 함께 콜타르에는 응축된 주기를 갖는 많은 다른 탄화수소가 포함되어 있습니다. 납땜 된 고리가있는 많은 방향족 탄화수소는 발암 성, 즉 암을 유발할 수있는 능력이 있습니다. 소위 메틸콜란트렌은 특히 강력한 발암 효과가 있습니다. 37. 비벤젠 방향족 화합물 방향족 화합물의 주요 특징: 산화에 대한 내성, 친전자성 치환 반응의 용이성 - 니트로화, 설폰화, 할로겐화, 첨가 반응에 대한 매우 낮은 경향. 벤젠의 유도체가 아니지만 방향족 특성을 갖는 화합물, 즉 비벤젠 방향족 화합물이 큰 관심을 끌고 있습니다. 로빈슨과 다른 연구자들의 연구는 방향족 특성을 나타내기 위해 소위 방향족 120중 전자(XNUMX개의 공액 p-전자)의 고리(반드시 XNUMX원은 아님)의 존재가 필요하다는 것을 보여주었습니다. p-전자의 켤레가 발생하려면 축이 평행해야 하므로 전체 링이 동일한 평면에 있어야 합니다. 즉, 동일 평면에 있어야 합니다. 모든 분자가 동일 평면에 있을 수 있는 것은 아니지만 결합각이 XNUMX°(벤젠의 결합각)에 가까운 분자입니다. 이러한 조건은 주로 XNUMX원 및 XNUMX원 고리에 의해 충족됩니다. 그 후, 양자역학적 계산은 XNUMX원 및 XNUMX원 고리뿐만 아니라 훨씬 더 많은 수의 방향족 시스템의 존재 가능성을 보여주었습니다. Hückel의 규칙에 따르면 4n + 2(n = 0, 1, 2, 3 등)와 같은 공액 p-전자의 수를 갖는 공액 결합을 가진 모든 고리는 방향족 특성을 갖습니다. 벤젠의 경우 n = 1. 공액 p-전자의 수는 4n + 2 = 4 + 2 = 6입니다. 이론에 의해 예측된 많은 비벤젠 방향족 시스템이 합성되었습니다. XNUMX원환의 아로마틱 시스템 시클로펜타디에닐 음이온. 시클로펜타디에닐 음이온은 지환족 계열에 속하는 물질인 시클로펜타디엔에서 얻을 수 있습니다. 이 물질의 메틸렌 그룹의 수소 원자는 이동성이 높습니다. 끓는 크실렌에서 분말 금속 나트륨의 작용으로 이 메틸렌 그룹에서 수소가 분리되고 시클로펜타디에닐 나트륨이 형성됩니다. 수소 원자를 분리하고 시클로펜타디에닐 이온을 형성하는 과정에서 탄소 원자에는 두 개의 전자가 남습니다(이 중 하나는 탄소의 자체 전자이고 다른 하나는 수소 분리에서 나온 것입니다). 전자 궤도의 혼성화에 변화가 있습니다. 나머지 두 전자 중 하나는 p-전자 구름 형태로 두 개의 인접한 p-전자와 중첩되어 XNUMX개의 p-오비탈의 단일 공액 시스템을 형성하고 다른 전자는 XNUMX개의 p-오비탈 사이에 고르게 분포됩니다. 동일한 확률로 각각에 위치할 수 있습니다. 따라서 탄소 원자의 XNUMX개의 자체 전자와 XNUMX개의 추가 전자를 희생시키면서 방향족 특성의 발현에 필요한 공액 p-전자의 육중정이 생성됩니다. 38. XNUMX원 주기의 방향족 시스템 트로피륨 양이온. 시클로펜타디에닐 음이온에서 방향족 육중정은 XNUMX원 고리의 탄소 원자에서 XNUMX개의 전자와 XNUMX개의 추가 전자에 의해 생성됩니다. 그러나 방향족 XNUMX중주를 형성하는 또 다른 방법도 가능합니다. XNUMX원 고리의 XNUMX개 탄소 원자에서 하나의 전자를 잃는 것입니다(이것은 트로필륨 양이온의 경우 일반적입니다). 트로필륨 양이온은 XNUMX개의 이중 결합이 있는 XNUMX원 시스템인 탄화수소, 트로필리덴 또는 시클로헥사트리엔에 대한 분자 브롬의 작용에 의해 얻을 수 있습니다. 궁극적으로, 반응의 본질은 메틸렌기로부터의 제거이다. 따라서 동일한 C-C 거리를 갖는 XNUMX개의 공액 p-궤도의 단일 시스템이 생성됩니다. 그러나 이 XNUMX개의 오비탈은 XNUMX개의 전자로 채워져 있습니다. 이 시스템에 하나의 전자가 없기 때문에 트로필륨 양이온의 양전하가 발생합니다. Tropilium 염은 물에 잘 용해되고 유기 용매에는 불용성입니다. 양전하를 띠는 트로필륨 이온은 친핵성 치환 반응에 쉽게 들어가 트로필리덴의 중성 유도체가 형성됩니다. 융합된 XNUMX원 및 XNUMX원 고리를 포함하는 방향족 시스템 아줄렌. Azulene은 이전에 XNUMX원 시클로펜타디엔 고리와 XNUMX원 시클로헥사트리엔 고리를 포함하는 축합 시스템 또는 시클로펜타디에노시클로헵타트리엔 시스템으로 제시되었습니다. 현대 데이터에 따르면 아줄렌을 사이클로펜타디에닐 음이온과 트로필륨 양이온의 축합 시스템으로 표현하는 것이 더 정확합니다. 아줄렌의 10개 탄소 원자 각각에는 p-오비탈이 있으며 모두 단일 전자 시스템을 형성합니다. 그러나 XNUMX원 및 XNUMX원 고리의 전자 밀도는 동일하지 않습니다. 각 고리는 방향족 XNUMX중 전자를 갖는 경향이 있기 때문에 XNUMX원 고리는 XNUMX원 고리에 하나의 전자를 제공합니다. 결과적으로 XNUMX원 고리에서는 XNUMX개의 전자가 XNUMX개의 p-오비탈에 위치하고(이 고리는 음전하를 가짐) XNUMX원 고리에서는 나머지 XNUMX개의 전자가 XNUMX개의 p-오비탈에 위치합니다. (이 링에는 양전하가 있습니다). 아줄렌은 청색 결정성 물질입니다. 아줄렌 유도체는 또한 청색 또는 청자색을 띤다. 색상은 분자에 충분히 긴 p-전자 공액계가 존재하기 때문입니다. 아줄렌은 쉽게 나프탈렌으로 이성질체화됩니다. 아줄렌 유도체, 특히 다양한 알킬 치환체는 약용 오일(로마 카모마일, 유칼립투스, 쑥의 일부 유형)을 비롯한 여러 식물의 에센셜 오일에 함유되어 있어 이러한 식물의 항염 효과를 설명합니다. 39. 단원자 페놀 얻는 방법 1. 콜타르에서 얻기. 이 방법은 페놀을 얻기 위한 가장 중요한 기술적 방법입니다. 그것은 처음에 타르 분획이 알칼리로 처리된다는 사실로 구성됩니다. 페놀산염을 형성하면서 알칼리 수용액에 잘 용해되는 페놀은 타르 탄화수소에서 쉽게 분리되며, 이는 차례로 물이나 알칼리 수용액에 용해되지 않습니다. 생성된 알칼리성 용액은 페놀레이트를 분해하는 황산으로 처리되어 그 결과 페놀이 다시 방출됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다. C6H5오나 + H2그래서4 → NaHSO4 + C6H5오. 분리를 위해 분리된 페놀은 반복적인 분별 증류 및 추가 정제를 거칩니다. 2. 술폰산의 염으로부터 얻기. 설폰산 염이 알칼리와 융합되면 페놀과 아황산칼륨이 형성됩니다. C6H5SO3K + KOH → C6Н5오+케이2그래서4. KOH의 존재하에 생성된 페놀은 페놀레이트로 전환됩니다. С6Н5OH + KOH → C6Н5확인+H2O. 페놀레이트는 황산으로 더 분해되고 유리 페놀이 형성됩니다. С6Н5확인+H2그래서4 → 에스6Н5OH + KHSO4. 3. 쿠멘(이소프로필벤젠)으로부터 얻기. 큐멘은 대기 산소로 산화됩니다. 황산의 작용하에 생성 된 cumene hydroperoxide는 페놀과 또 다른 귀중한 제품 인 아세톤을 제공합니다. 큐멘 → 큐멘 하이드로퍼옥사이드 → 페놀. 4. 디아조늄염으로부터 얻는 것은 페놀성 수산기를 도입하는 중요한 방법입니다. 큐멘은 촉매(예: AICl13). 물리적 특성 대부분의 경우 페놀은 고체 결정성 물질로 물에 잘 녹지 않습니다. 그들은 강한 특징적인 냄새를 가지고 있습니다. 화학적 특성 알코올과 구별되는 페놀의 가장 중요한 특성은 산도입니다. 동시에 알코올(R-OH)과 공통 구조를 갖는 페놀은 알코올의 특징이기도 한 일부 반응에 들어갑니다. 모든 페놀은 약산성 특성을 가지며, 이는 페놀레이트의 형성과 함께 알칼리에 용해되는 능력으로 나타납니다. 페놀의 산 성질은 매우 약하게 표현됩니다. 따라서 페놀은 리트머스 종이를 더럽히지 않습니다. 가장 약한 무기산인 탄산은 염류 화합물인 페놀레이트에서 페놀을 대체합니다. 40. 페놀의 화학적 성질 에테르의 형성. 알코올과 같은 페놀은 에테르와 같은 화합물을 생성할 수 있습니다. 실제로, 페놀의 에테르를 얻기 위해 페놀레이트는 할로알킬(1) 또는 할로아릴(2)로 처리됩니다. C6H5ONa+IC2H5 → 다6H5-OC2H5 + 나이(1) C6H5ONa + BrC6H5 → 다6H5-OC6H5 + NaBr (2) 첫 번째 경우 (1)에서, 페놀 라디칼과 알코올 라디칼을 함유하는 에테르, 즉 혼합 방향족 지방 에테르가 얻어진다. 두 번째 경우(2)에서는 XNUMX개의 페놀 잔기를 포함하는 에테르, 즉 순수한 방향족 에테르가 얻어진다. 에스테르의 형성. 알코올과 마찬가지로 페놀은 에스테르와 같은 화합물을 생성할 수 있습니다. 실제로, 페놀의 에스테르를 얻기 위해 페놀레이트는 일반적으로 산 할로겐화물로 처리됩니다. 페놀은 유기산과 무기산 모두와 에스테르를 제공합니다. 예를 들어, 페놀 황산 에스테르의 칼륨 염은 인간의 소변으로 배설됩니다. 염화 제XNUMX철을 사용한 염색 반응. 모두 염화 제XNUMX철과 페놀은 유색 화합물을 형성합니다. XNUMX가 페놀은 일반적으로 보라색 또는 파란색을 나타냅니다. 벤젠 고리의 수소 원자 치환. 페놀의 벤젠 잔류물은 수산기에 영향을 주어 산성 특성을 부여합니다. 그러나 벤젠 분자에 도입된 수산기는 벤젠 잔기에 영향을 주어 벤젠 고리에 있는 수소 원자의 반응성을 증가시킵니다. 결과적으로 페놀 분자 핵심의 수소 원자는 방향족 탄화수소보다 훨씬 더 쉽게 대체됩니다. 1) 할로겐에 의한 치환. 페놀에 대한 할로겐, 심지어 브롬수의 작용하에 XNUMX개의 원자가 매우 쉽게 대체되고 트리할로겐 치환 페놀이 얻어진다. 브롬 원자는 히드록실기에 대해 오르토 및 파라 위치에 있는 수소 원자를 대체합니다. 트리브로모페놀은 물에 잘 녹지 않고 침전되기 때문에 형성 반응은 페놀을 감지하는 역할을 할 수 있습니다. 2) 나머지 질산으로 치환. 페놀은 매우 쉽게 질화됩니다. 따라서 매우 묽은 질산의 작용하에 니트로페놀의 혼합물이 얻어진다. 3) 나머지 황산으로 대체. 페놀은 쉽게 설폰화됩니다. 이 경우, o- 및 p-페놀설폰산의 혼합물은 페놀로부터 얻어진다. 하나 또는 다른 이성질체의 우세는 온도에 따라 다릅니다. 25°C에서 오르토이성체가 우세하게 형성되고 100°C에서 파라이성체가 형성됩니다. 페놀의 산화. 페놀은 대기 산소의 작용에서도 쉽게 산화됩니다. 동시에 색상이 변경되어 분홍색, 빨간색 분홍색 또는 진한 빨간색으로 바뀝니다. 페놀의 불순물은 산화를 촉진하므로 정제되지 않은 페놀은 일반적으로 매우 강력하고 빠르게 어두워집니다. 방부성. 페놀은 많은 미생물을 죽이고 이 특성은 페놀과 그 유도체를 소독제 및 방부제로 사용하여 의약에 사용됩니다. 페놀(탄산)은 1867년 Lister가 수술에 도입한 최초의 소독제였습니다. 페놀의 소독 특성은 단백질을 접는 능력에 기반을 두고 있습니다. 41. 페놀의 개별 대표 페놀 또는 탄산, ACldum carboli-cum, C6H5OH는 산화에 의해 공기 중에서 분홍색으로 변하는 특징적인 냄새가 나는 결정성 물질입니다. 물과 함께 결정성 수화물 형성6Н5OH, 16°C에서 녹는다. 물에서 페놀은 1:15의 비율로 용해됩니다(20°C에서). FeCl이 포함된 페놀 용액3 보라색을 줍니다. 공기 중의 페놀 결정은 대기 중 수분을 흡수하고 퍼짐으로써 페놀에 물 용액을 형성합니다. 페놀은 독성으로 인해 의약에서 사용이 제한되어 있으며 외용제로만 사용됩니다. 다량의 페놀은 염료, 피크르산, 살리실산 및 기타 의약 물질의 합성과 인공 수지(베이클라이트와 같은 페놀 수지)의 생산에 사용됩니다. 페놀 에테르. 페놀의 메틸 및 에틸 에스테르는 각각 아니솔 및 페네톨이라고 합니다. 두 물질 모두 액체입니다. 니트로페놀. 모노-, 디- 및 트리니트로-페놀이 있습니다. 페놀 분자에 니트로 그룹을 도입하면 산성 특성이 크게 증가합니다. 페놀과 달리 니트로페놀은 탄산염을 분해하여 탄산을 대체할 수 있습니다. 니트로페놀의 이러한 특성은 벤제노이드와 퀴노이드 또는 aci-form의 두 가지 호변이성체 형태가 되는 능력과 관련이 있습니다. aciform이 형성되면 페놀 하이드록실의 수소 원자는 화학적 친화력의 재분배를 동반하는 니트로 그룹의 산소 원자로 전달됩니다. 유리 니트로페놀은 일반적으로 다양한 강도와 음영의 노란색을 띠거나 거의 무색입니다. 그것은 니트로페놀의 두 가지 호변이성체 형태의 정량적 비율에 따라 달라집니다: 무색 벤조노이드 및 밝은 노란색 aciform. 이 비율은 니트로페놀의 성질뿐만 아니라 수소 및 수산화 이온의 농도에 따라 달라집니다. 매질의 반응, 즉 수소이온 농도에 따른 니트로페놀의 색상 변화로 인해 일부 니트로페놀이 지표로 사용됩니다. 매우 중요한 것은 일반적으로 피크르산이라고 하는 트리니트로페놀입니다. 피크르산은 진한 질산과 황산의 혼합물로 페놀을 질화하여 얻을 수 있습니다. 다른 비용 효율적인 방법이 있습니다. 다른 니트로페놀과 마찬가지로 피크르산은 두 가지 호변이성질체 형태로 존재합니다. 쓴맛이 나는 황색의 결정성 물질이다. 가열하면 쉽게 폭발합니다. XNUMX개의 질산 잔기가 존재하기 때문에 피크르산은 무기산으로 해리되는 정도에 근접하는 상당히 강한 산입니다. 피크르산은 유리 상태에서 칼륨 및 암모늄 염의 형태와 착색제 형태로 폭약으로 널리 사용됩니다. 화상 치료에 사용됩니다. 42. 페놀-포름알데히드 수지 페놀과 포름알데히드의 상호 작용으로 수지 제품이 형성되는 것은 이미 1872세기에 알려지게 되었습니다. (바이엘, XNUMX). 페놀-포름알데히드 수지의 형성 메커니즘은 매우 복잡합니다. 페놀과 포름 알데히드의 상호 작용 중에 페놀 알코올은 o- 하이드 록시 벤질 알코올 또는 살리게닌과 벤젠 고리의 치환 규칙에 따라 p- 이성질체와 같은 주요 생성물로 형성됩니다. 생성된 o- 및 p-이성질체는 물의 방출과 함께 응축됩니다. 이러한 이량체는 차례로 포름알데히드 및 페놀 분자(반응 조건, 특히 출발 생성물의 양에 따라 다름)와 함께 서로 축합될 수 있습니다. 궁극적으로 하이드록시페닐 잔기가 메틸렌 브릿지로 연결된 복잡한 네트워크 구조를 갖는 생성물이 형성될 수 있다. 다른 재료(충전제)와 함께 사용되는 페놀-포름알데히드 수지는 총칭하여 페놀이라고 합니다. 여기에는 carbolite(수지 + 목분), textolite(수지 + 면직물), getinax(수지 + 종이), 유리 섬유(수지 + 유리 섬유) 등이 포함됩니다. 페놀 플라스틱으로 만든 제품은 매우 다양합니다. 사일런트 기어 및 기타 부품 기계, 건축부품, 차체, 생활용품 등 페놀-포름알데히드 수지는 이온 교환기의 기초로 사용됩니다. Ionite 또는 이온 교환 수지는 용액에 포함된 해당 이온과 양이온 또는 음이온을 쉽게 교환할 수 있는 작용기를 포함하는 고분자 수지(페놀-포름알데히드, 폴리스티렌 등)입니다. 이온 교환기는 교환되는 이온에 따라 양이온 교환기와 음이온 교환기로 나뉩니다. 양이온의 이온 교환 그룹으로 그룹이 일반적으로 사용됩니다. - SO3H, - COOH; 음이온 교환기 - [Ar-NR3]OH 등과 같은 XNUMX차 염기 그룹 이온 교환기의 사용은 매우 다양합니다. 염을 함유한 물을 양이온 교환기, 그 다음 음이온 교환기를 통과시킬 때, 모든 염 양이온은 먼저 H로 대체된다.+, 그리고 OH의 모든 염 음이온-, 즉 물의 담수화. Ionite는 과학 작업 및 산업에서 그룹 B, C의 비타민과 같은 복잡한 혼합물에서 다양한 유기 물질을 분리하는 것을 가능하게 합니다. Ionite는 또한 공장에서 알칼로이드, 스트렙토마이신 및 기타 항생제를 분리하는 데 사용됩니다. 수소 이온을 포기하는 양이온 교환기는 산 촉매를 대체하여 보다 부드럽게 작용하고 공정이 끝날 때 중화할 필요가 없습니다. 이오나이트는 의약품으로도 사용됩니다(예: 위액의 산성도 증가). 43. 이원자 페놀 가장 간단한 XNUMX가 페놀은 o-디옥시벤젠 또는 카테콜, m-디옥시벤젠 또는 레조르시놀, p-디옥시벤젠 또는 히드로퀴논입니다. 일부 XNUMX가 페놀은 탄닌, 수지 등의 식물 제품에서 자연 유도체 형태로 가장 흔히 발견됩니다. XNUMX가 페놀은 일반적으로 디설폰산 염 또는 페놀모노설폰산 염을 알칼리와 융합하여 합성으로 얻습니다. XNUMX가 페놀은 이미 고려된 XNUMX가 페놀과 유사한 특성을 가지고 있습니다. 페놀레이트, 에테르 및 에스테르를 형성하고 FeCl로 염색됩니다.3, 수소 원자의 치환 생성물 등을 제공하십시오. 그러나 XNUMX개의 페놀성 하이드록실의 존재는 이원자 페놀의 특성에 영향을 미칩니다. 따라서 XNUMX가 페놀은 XNUMX가 페놀보다 물에 훨씬 더 쉽게 용해됩니다. 단원자 페놀은 비교적 쉽게 산화됩니다. XNUMX가 페놀에서 이 능력은 더욱 두드러집니다. 일부 XNUMX가 페놀은 너무 쉽게 산화되어 사진(하이드로퀴논)에서 환원제(현상제)로 사용됩니다. XNUMX가 페놀은 XNUMX가 페놀보다 독성이 적습니다. FeCl로8 XNUMX가 페놀은 특징적인 색상을 나타내므로 색상으로 구분할 수 있습니다. 피로카테킨 또는 오르토디옥시벤젠은 탄닌과 수지에서 발견됩니다. FeCl로8 카테콜은 녹색을 나타냅니다. 쉽게 산화됩니다. 따라서 피로카테킨은 추위에 노출되었을 때 AgNO의 암모니아 용액에서 은을 복원합니다.3. 아드레날린 또는 메틸아미노에탄올피로카테킨은 부신에서 생성되며 혈관을 수축시키는 능력이 있는 호르몬입니다. 그것은 종종 지혈제로 사용됩니다. 그것은 부신 땀샘과 카테콜에서 합성으로 얻습니다. 흥미롭게도 좌회전(자연) 아드레날린만이 생물학적 활성을 갖는 반면 우회전은 생물학적으로 비활성입니다. 레조르시놀 또는 m-디옥시벤젠. 레조르시놀은 벤젠 디설폰산에서 알칼리와 융합하여 얻을 수 있습니다. 알칼리가 있는 상태에서 레조르시놀은 즉시 페놀레이트로 전환된 다음 산에 의해 분해됩니다. FeCl과 함께 레조르시놀은 보라색을 나타냅니다. 그것은 상당히 쉽게 산화되지만 카테콜보다 훨씬 안정적입니다. 따라서 예를 들어 AgNO의 암모니아 용액을 복원합니다.8 카테콜과 같은 추위가 아닌 가열될 때만. 레조르시놀은 카테콜 및 하이드로퀴논보다 독성이 훨씬 적기 때문에 의학에서 방부제로 사용됩니다(예: 연고 형태). 하이드로퀴논 또는 p-디옥시벤젠. 자연 조건에서 알부틴 글루코사이드의 형태로 일부 식물(예: 약용 식물 Uvae ursi)에서 발생합니다. 산업계에서 하이드로퀴논은 일반적으로 퀴논을 환원시켜 제조합니다. Hydroquinone은 추위에서 은염을 매우 빠르게 회복시킵니다. 하이드로퀴논은 산화 경향이 높기 때문에 사진에서 현상제로 사용됩니다. 44. 삼원자 페놀 XNUMX원자 페놀, 벤젠 유도체의 XNUMX가지 이성질체가 있으며 히드록실의 보통, 대칭 및 비대칭 배열이 있습니다: 피로갈롤, 히드록시히드로퀴논, 플로로글루시놀. 가장 중요한 것은 수산기 - 피로갈롤 및 플로로글루시늄의 일반적이고 대칭적인 배열을 가진 삼원자 페놀입니다. 피로갈롤 또는 p-트리옥시벤젠. 갈산을 가열하여 얻습니다. FeCl로3 피로갈롤은 붉은 색을 냅니다. 피로갈롤은 매우 쉽게 산화됩니다. 예를 들어, 공기 중 알칼리성 용액은 산화로 인해 빠르게 갈색으로 변합니다. Pyrogallol은 은염에서 금속성 은을 즉시 방출합니다. 산화 경향이 매우 높기 때문에 피로갈롤의 알칼리 용액은 가스 분석에 사용됩니다. 피로갈롤은 가스 혼합물에서 산소를 흡수합니다. 피로갈롤은 사진 및 염료 합성에도 사용됩니다. 플로로글루시늄은 XNUMX개의 하이드록실이 있는 형태와 XNUMX개의 케톤 그룹이 있는 형태의 두 가지 호변이성질체 형태로 존재합니다. 플로로글루시놀은 매우 쉽게 산화되지만 피로갈롤보다 산화에 훨씬 더 강합니다. 예를 들어, 오탄당의 정량적 측정을 위해 분석 실습에 사용됩니다. 오탄당은 염산 용액에서 플로로글루시놀과 유색 축합 생성물을 제공하는 푸르푸랄로 전환됩니다. 페놀과 유사한 물질인 나프톨은 나프탈렌 코어의 수소 원자를 수산기로 대체한 산물로 간주할 수 있습니다. a-나프톨 - 나프탈렌 - b-나프톨 나프톨은 페놀과 동일한 반응을 사용하여 얻을 수 있습니다. 나프톨을 얻기 위한 가장 중요한 일반적인 방법 중 하나는 나프탈렌술폰산의 나트륨염을 NaOH와 융합시키는 방법이다. 나프톨은 결정성 물질로 물에 잘 녹지 않습니다. 화학적 특성에서 나프톨은 페놀과 유사합니다. 예를 들어, 알칼리에 쉽게 용해되어 나프톨레이트를 형성합니다. 페놀과 마찬가지로 염화 제XNUMX철 용액과 반응하여 유색 화합물을 생성합니다. FeCl8과의 반응을 사용하여 a- 및 b-나프톨을 구별할 수 있습니다. a-나프톨은 보라색 침전물을 생성하고 b-나프톨은 녹색과 침전물을 생성합니다. 나프톨은 페놀과 같이 살균작용을 하는 성질이 있어 a-나프톨은 그 독성으로 인해 의약으로는 사용되지 않으나 b-나프톨은 장질환 치료에 소독제로 사용되며, a-, b-나프톨은 다량으로 사용된다. 염료 생산에서. 45. 알데히드 알데히드는 수소 원자의 탄화수소에서 알데히드 그룹-C (OH)로 치환 된 생성물이라고합니다. 케톤은 XNUMX개의 탄화수소 잔기와 관련된 카르보닐기-C(O)-를 포함하는 물질입니다. 따라서 두 화합물 그룹은 카르보닐기 -C(O)-의 존재를 특징으로 하지만 알데히드에서는 XNUMX개의 라디칼과 XNUMX개의 수소 원자와 연결되어 있는 반면 케톤에서는 카르보닐기가 XNUMX개의 라디칼과 연결되어 있습니다. 포화 탄화수소로부터 생성되는 알데히드 및 케톤의 일반식은 SpH2PO이며, 탄소 원자수가 동일한 알데히드와 케톤은 서로 이성질체입니다. 예를 들어, 공식 C3Н60 알데히드 H가있다3C-CH2-C(OH) 및 케톤 H3 C-C(O) - CH3. 알데히드의 구조는 일반식 R-C(O)-H로 표시됩니다. 알데히드 \uXNUMXd C \uXNUMXd O의 카르보닐기 이중 결합의 전자 구조는 하나의 s 결합과 하나의 p 결합이 존재하는 것이 특징이며, 또한 p 결합의 전자 구름은 평면에 위치합니다 주어진 탄소 원자의 s-결합이 위치한 평면에 수직입니다. 그러나 카르보닐기의 이중 결합은 에틸렌 탄화수소의 이중 결합과 크게 다릅니다. 주요 차이점은 카르보닐기의 이중 결합이 탄소 원자를 전자를 강하게 끌어당기는 전기 음성 산소 원자에 연결하므로 이 결합이 고도로 분극된다는 것입니다. 알데히드와 케톤의 카르보닐기에 강하게 극성화된 이중 결합이 존재하기 때문에 이들 화합물의 반응성이 높으며 특히 많은 부가 반응이 일어난다. "알데하이드"라는 이름은 이러한 화합물을 얻는 일반적인 방법에서 유래합니다. 알데하이드는 알코올의 탈수소화, 즉 알코올에서 수소를 제거한 생성물로 간주될 수 있습니다. 두 개의 축약된 라틴어 단어 알코올 탈수소(탈수소화 알코올)의 조합은 알데히드라는 이름을 부여했습니다. 라디칼의 성질에 따라 포화 또는 불포화 알데히드, 방향족 알데히드 등이 구별됩니다. 알데히드는 대부분 산화 시 변환되는 산의 이름을 따서 명명됩니다. 따라서 알데히드 H-C (O)-H의 첫 번째 대표자는 산화 중에 포름산 (ACldum formicum)으로 변하기 때문에 포름 알데히드 (또는 포름 알데히드)라고합니다. CH의 다음 상동체3 -C(O)-H는 산화되면 아세트산(ACldum aceticum) 등을 생성하기 때문에 아세트알데히드(또는 아세트알데히드)라고 합니다. 가장 단순한 방향족 알데히드 C6H5 -C(O) - H는 산화될 때 벤조산(ACldum benzoicum)을 제공하기 때문에 벤조산 알데히드 또는 벤즈알데히드라고 합니다. 국제 명명법에 따르면, 알데히드의 이름은 해당 탄화수소의 이름에서 파생되어 끝에 - al이 추가됩니다. 예를 들어, 포름산 알데히드는 메탄알, 아세트산 알데히드는 에탄알, 벤조산 알데히드는 페닐메탄알이라고 합니다. 알데히드의 이성질체는 라디칼 사슬의 이성질체로 인한 것입니다. 46. 알데히드를 얻는 방법 1. XNUMX차 알코올의 산화는 알데히드를 얻는 가장 중요한 방법입니다. 1) 중크롬산 칼륨을 사용한 알코올의 산화는 주로 실험실 조건, 예를 들어 아세트 알데히드를 얻는 데 사용됩니다. 2) 금속 촉매의 존재하에 대기 산소로 알코올의 산화. 가장 활성적인 촉매는 실온에서도 작용하는 백금입니다. 덜 활동적이지만 훨씬 저렴한 것은 고온에서 작동하는 미세하게 분할된 구리입니다. 공기와 혼합된 메틸 알코올 증기는 시스템을 통해 흡입됩니다. 메틸알코올은 산화구리로 산화되고, 생성된 금속 구리는 대기 중의 산소로 다시 산화된다. 따라서 이러한 반응은 무제한으로 반복됩니다. 산화 구리와 메틸 알코올의 산화 반응은 발열 반응입니다. 즉, 열 방출과 함께 진행되므로 가열은 반응 초기에만 필요합니다. 이 방법은 포름알데히드와 같은 일부 알데히드의 기술적 생산의 기초가 됩니다. 2. 동일한 XNUMX차 탄소 원자에 두 할로겐을 모두 갖는 디할로겐 유도체로부터 히드록실에 대한 할로겐의 친핵성 치환 반응의 결과로 알데히드가 얻어진다. 이 방법은 벤조산 알데히드를 얻는 데 사용됩니다. 물리적 특성 정상적인 조건에서 알데히드 그룹의 가장 간단한 대표자 인 포름 알데히드는 기체 물질입니다. 다음 대표자는 20°C에서 끓는 액체인 아세트알데히드이다. 후속 대표자도 액체입니다. 팔미트산 알데히드와 같은 고급 알데히드는 고체입니다. 알데히드의 끓는점은 해당 알코올의 끓는점보다 낮습니다. 저급 알데히드는 어떤 비율로든 물과 섞일 수 있으며, 후속 대표자는 물에 덜 용해됩니다. 알데히드는 알코올과 에테르에 잘 녹습니다. 저급 알데히드는 자극적이고 질식하는 냄새가 납니다. 일부 후속 대표자는 꽃을 연상시키는 더 기분 좋은 냄새를 풍깁니다. 알데히드, 케톤 및 산과 같은 모든 카르보닐 함유 화합물의 카르보닐 그룹은 강한 (강한 극성으로 인해) 흡수 밴드를 제공하며, 카르보닐 화합물의 각 그룹에 대해 이 밴드는 좁은 범위에 있습니다. 포름알데히드의 경우 - 1745cm에서-1, 기타 지방족 알데히드 - 1740-1720 cm 영역-11. 카르보닐기 =C=O의 존재로 인해 알데히드와 케톤은 자외선에서 선택적으로 흡수되어 2800A 영역에서 최대 흡수를 제공합니다. 많은 방향족 알데히드는 쾌적한 냄새가납니다. 47. 알데히드의 화학적 성질 알데히드는 화합물의 가장 반응성이 큰 그룹 중 하나를 나타내는 매우 많은 수의 반응에 들어갑니다. 알데히드의 반응을 고려하기 쉽도록 알데히드 분자에 존재하는 원자 및 원자 그룹에 따라 그룹으로 나눌 수 있습니다. 산화 반응. 알데히드는 매우 쉽게 산화됩니다. 많은 다른 유기 화합물에 작용하지 않는 일부 중금속의 산화물 및 수산화물과 같은 약한 산화제가 자유 금속의 알데히드 또는 그 산화물(알데히드 반응)을 쉽게 산화시키는 것이 알데히드의 특히 특징입니다. 1) 산화은에 의한 산화("은거울" 반응). 투명한 무색의 산화은 암모니아 용액에 알데히드 용액을 첨가하고 액체를 가열하면 시험관의 벽에 충분한 순도로 금속 은 코팅이 거울 형태로 형성됩니다. 시험관의 벽이 충분히 깨끗하지 않으면 금속은이 밝은 회색 침전물의 형태로 방출됩니다. 이 경우 알데하이드는 원래 알데하이드와 동일한 수의 탄소 원자를 가진 산으로 산화됩니다. 2) 수산화구리로 산화. 수산화구리의 담청색 침전물이 있는 액체에 알데히드를 함유한 용액을 첨가하고 혼합물을 가열하면 청색 침전물 대신 수산화구리(I) CuOH의 황색 침전물이 나타난다. 그런 다음 알데히드는 산으로 전환됩니다. 가열하면 황색 구리(II) 수산화물이 적색 구리(I) 산화물로 변합니다. 2CuOH → Cu2O+H2О; 3) 대기 중 산소는 벤즈알데히드와 같은 방향족 알데히드를 포함하는 가장 쉽게 산화되는 알데히드 중 일부만을 산화시킵니다. 벤즈알데히드의 얇은 층을 시계 유리에 바르고 몇 시간 동안 방치하면 안식향산의 결정으로 변합니다. 대기 산소에 의한 벤즈알데히드의 산화는 자유 라디칼과 쉽게 분해되는 과산화물 유형 생성물, 이른바 과벤조산이 형성되는 복잡한 다단계 공정으로 진행됩니다. 4) Cannizzaro 반응 또는 dismutation 반응은 두 개의 알데히드 분자 중 하나가 산으로 산화되고 다른 하나는 알코올로 환원되는 산화-환원 반응(산화물 환원)입니다. 주로 방향족 알데히드의 특징인 이 반응은 이탈리아 과학자 Cannizzaro에 의해 1853년에 발견되었습니다. 및 벤질 알코올. 알데히드의 a-탄소 원자에 수소 원자가 없는 알데히드만이 칸니자로 반응에 들어갑니다. 48. 수소, 물, 알코올, 시안화수소산, 하이드로설파이트의 첨가 카르보닐기의 반응: 알데히드의 카르보닐에 대한 추가 반응: 이러한 반응 과정에서 대부분의 경우 첫 번째 단계는 음으로 하전된 입자의 카르보닐 \uXNUMXd C \uXNUMXd O의 양으로 하전된 탄소 원자에 추가하는 것입니다(예: OH 음이온). 따라서이 그룹의 많은 반응은 친핵성 첨가 반응에 속합니다. 1) 알데히드의 카르보닐기 이중 결합이 끊어지면서 수소 첨가(수소화)가 일어난다. 알데히드는 XNUMX차 알코올로 전환됩니다. 조건, 특히 환원제의 특성에 따라 메커니즘이 다를 수 있습니다. 2) 물을 첨가하면 알데히드 수화물이 형성됩니다. 반응 메커니즘은 다음과 같습니다. 물의 하이드록실 음이온의 탄소 원자에 친핵성 추가가 발생합니다. 그런 다음 양성자는 형성된 음이온에 합류합니다. 동일한 탄소 원자에 두 개의 수산기가 있는 화합물은 깨지기 쉽습니다. 물 분자를 잃고 알데히드로 변합니다. 따라서 위의 반응은 가역적입니다. 대부분의 경우 알데히드 수화물은 수용액에만 존재하며 유리 상태에서는 분리할 수 없습니다. 그들의 존재는 물리적 방법, 특히 적외선 스펙트럼을 연구함으로써 입증되었습니다. 물 알데히드 수화물의 결합 강도는 다양한 알데히드의 라디칼 특성에 따라 다릅니다. 3) 알데히드에 알코올을 첨가하면 헤미아세탈이 형성됩니다. 친핵성 첨가도 여기에서 발생합니다. 헤미아세탈은 알데히드의 수화된 형태의 유도체인 부분 에테르로 간주될 수 있습니다. 미량의 무수 HCl이 있는 상태에서 알데히드를 알코올과 함께 가열하면 아세탈이 형성됩니다. 아세탈은 알데히드의 수화된 형태의 유도체인 완전 에테르로 간주될 수 있습니다. 아세탈은 일반적으로 기분 좋은 냄새가 나는 액체이며 물에 잘 녹지 않습니다. 그들은 산의 존재 하에서 쉽게 가수분해되지만 알칼리에 의해 가수분해되지 않습니다. 4) 알데히드에 시안화수소산을 첨가하면 옥시니트릴 또는 시아노히드린이 생성됩니다. 친핵성 첨가가 발생합니다. 소량의 알칼리가 이 반응을 촉매합니다. 5) 나트륨 하이드로설파이트(중아황산염)의 첨가는 알데히드 용액이 나트륨 하이드로설파이트의 농축 용액으로 흔들릴 때 발생합니다. 알데히드의 하이드로설파이트 화합물은 나트륨 하이드로설파이트의 농축 용액에 잘 용해되지 않으며 침전물로 분리됩니다. 이 반응은 실제적으로 매우 중요합니다. 49. 알데히드에 푹황산의 첨가, 알데히드의 중합 알데히드에 푹황산을 첨가하는 것은 알데히드의 정성적 발견에 자주 사용되는 특징적인 염색 반응의 기초가 됩니다. 이산화황 SO를 적색 푹신 용액에 통과시키면2, 그런 다음 소위 푹신 황산 또는 쉬프 시약의 무색 용액이 얻어진다. 알데히드 용액에 푹신황산을 가하면 혼합물은 적색 또는 적자색을 나타낸다. 이후에 무기산을 추가하면 일반적으로 이 착색이 사라집니다. 예외는 포름알데히드입니다. 포름알데히드에 의한 푹신 아황산 염색은 산을 첨가해도 사라지지 않습니다. 알데히드의 중합. 많은 물질이 카르보닐기 대신 알데히드에 부착될 뿐만 아니라 알데히드 분자 자체가 서로 결합할 수 있습니다(카르보닐기의 이중 결합이 끊어짐). 이러한 반응에는 중합 및 알돌 축합이 포함됩니다. 중합 반응에서 중합체의 나머지 분자는 종종 산소, 질소 또는 다른 원소(탄소 아님)의 원자를 통해 결합됩니다. 알데히드의 중합은 무기산(H2그래서4, H2그래서3, HCl). 이 반응의 결과, 경우에 따라 고리형 중합체의 비교적 작은 분자가 형성됩니다. 다른 경우에는 중합 중에 다양한 길이의 분자의 열린 사슬이 형성됩니다. 중합 반응은 가역적입니다. 알돌 결로. 소량의 묽은 알칼리가 알데히드에 작용하면 알데히드의 중합이 일어나며, 이는 탄소 원자에 직접 결합하는 초기 분자의 연결 특성으로 인해 종종 축합이라고 합니다. 이 반응의 생성물은 알데히드와 알코올 그룹을 가지고 있습니다. 즉, 알데히드 알코올입니다. 마지막 항을 줄임으로써 이들 물질을 알돌이라고 부르기 시작했고, 문제의 반응을 알돌 축합이라고 하였다. 알돌 축합 반응은 예를 들어 설탕 물질의 형성에서 매우 중요합니다. 알돌 축합 반응의 전자적 메커니즘은 다음과 같다. 하이드록실 음이온(이 반응을 촉매하는)은 α-탄소(이의 수소 원자는 알데히드기에 근접하기 때문에 반응성이 높음)에서 양성자를 추출합니다. 생성된 강한 친핵성 탄소 음이온은 다른 알데히드 분자의 친전자성 탄소 원자에 추가됩니다. 생성된 하이드록시알데하이드 음이온은 수산화 이온(촉매)을 방출하는 물에서 양성자를 추가하여 안정화됩니다. 50. 알데히드의 개별 대표자 정상적인 조건에서 포름 알데히드는 날카로운 불쾌한 (매운) 냄새가 나는 가스이며 물에 잘 용해됩니다. 포르말린이라고 하는 포름알데히드의 40% 수용액은 의료 행위에서 널리 사용됩니다. 포름 알데히드 용액의 정적 상태에서 산화 환원 과정이 점차적으로 발생합니다. 불균등화로 인해 포르말린은 일반적으로 포름알데히드와 함께 메틸 알코올과 포름산을 포함합니다. 불균일화 반응은 알칼리에 의해 촉진됩니다. 포르말린이 농축되면 특히 저온에서 포름알데히드를 장기간 보관하는 동안 파라포름알데히드 또는 간단히 파라포름이라고 하는 포름알데히드 중합체의 백색 침전물이 형성됩니다. nH2C=O ↔ (H2범죄자 포름알데히드의 중합은 다음과 같이 나타낼 수 있다. 수화된 포름알데히드 분자는 물에서 분리되어 더 크거나 더 짧은 길이의 사슬을 형성합니다. Paraform 분자에는 XNUMX-XNUMX개의 포름알데히드 분자가 포함되어 있으며(A. M. Butlerov가 보여주듯이) 특정 조건(매우 낮은 온도에서)에서는 훨씬 더 많습니다. 저온은 포름알데히드의 중합을 촉진하므로 포름알데히드를 10-12 °C 이하의 온도에서 보관해서는 안됩니다. 동시에 고온은 용액에서 포름알데히드의 급속한 증발을 촉진합니다. 해중합 및 역중합 과정은 파라폼 승화의 기초가 됩니다. 포름알데히드의 의학적 사용은 단백질을 접는 능력을 기반으로 합니다. 박테리아의 단백질 물질은 포름알데히드로부터 응고되어 죽습니다. 포름알데히드의 가장 중요한 의학적 응용 중 하나는 소독, 즉 병원체의 파괴를 위한 용도입니다. 포르말린 증기 (끓일 때)는 소독 된 건물을 훈증하는 데 사용되며 외과 의사의 손, 수술 도구 등은 포름 알데히드 용액으로 처리됩니다.포름 알데히드 용액은 해부학 적 준비를 보존 (보존)하는 데 사용됩니다. 많은 양의 포름알데히드가 플라스틱 합성에 사용됩니다. 포름알데히드에서 의약품인 헥사메틸렌테트라민 또는 유로트로핀을 얻습니다. 이 약물은 포름알데히드(또는 파라포름)를 암모니아와 반응시켜 얻습니다. 6CH2ㅁ + 4NH3 → (채널2)6N4 + 6H2O. 합리적인 이름 "헥사메틸렌테트라민"은 A. M. Butlerov가 분자에 XNUMX개의 메틸렌 그룹과 XNUMX개의 질소 원자의 존재와 관련하여 부여했습니다. A. M. Butlerov는 urotropin을 처음으로 받고 그것을 연구했습니다. urotropine 용액이 산의 존재하에 가열되면 초기 생성물인 포름알데히드와 암모니아가 형성되면서 가수분해됩니다. (CH2)6N4 + 6H2오 → 6CH2ㅁ + 4NH3. 51. 롱갈라이트, 아세탈하이드, 글리옥솔 약물(예: 노바세놀)의 합성과 환원제로서의 기술 모두에 사용되는 Rongalite 또는 소듐 포름알데히드 설폭실레이트도 포름알데히드의 유도체입니다. rongalite를 얻기 위해 포름알데히드는 나트륨 하이드로설파이트로 처리되어 포름알데히드의 하이드로설파이트 화합물이 생성됩니다. 다음으로, 포름알데히드 하이드로설파이트 화합물은 아연 먼지로 환원됩니다. 산업적 규모의 아세트산 알데히드(아세트알데히드 또는 에탄알)는 일반적으로 촉매(구리)의 작용 하에 에틸 알코올 증기를 탈수소화하여 얻습니다. 두 개의 수소 원자가 알코올에서 분리됩니다. 아세트알데히드를 얻는 중요한 방법은 아세틸렌에 물을 첨가하는 Kucherov 반응입니다. 실험실 조건에서 아세트알데히드는 일반적으로 산성 매질에서 중크롬산칼륨으로 알코올을 산화시켜 알코올에서 얻습니다. 아세트알데히드는 휘발성 액체입니다. 고농도에서는 불쾌한 질식 냄새가납니다. 작은 농도에서는 사과의 쾌적한 냄새가납니다 (소량 함유되어 있음). 실온에서 아세트알데히드에 산 한 방울을 가하면 파라알데히드로 중합됩니다. 저온에서 아세트알데히드는 결정질 고체인 메타알데히드로 중합됩니다. Paraldehyde는 고리형 삼량체(CH3아톤)3, 메타알데히드 - 고리형 사량체(CH3아톤)4, 그것은 때때로 "건조 알코올"이라는 이름으로 일상 생활에서 연료로 사용됩니다. Paraldehyde는 이전에 최면제로 사용되었습니다. 아세트알데히드의 중요한 유도체는 트리클로로아세트알데히드 또는 클로랄입니다. 클로랄은 무거운 액체입니다. 그것은 결정질 고체 클로랄 수화물 또는 클로랄 수화물을 형성하기 위해 물을 첨가합니다. 클로랄 수화물은 안정한 알데하이드 수화물의 몇 안 되는 예 중 하나입니다. 염소 수화물은 클로로포름과 포름산 염의 형성과 함께 알칼리에 의해 쉽게 (이미 추운 곳에서) 분해됩니다. 클로랄 수화물은 수면제로 사용됩니다. 글리옥살은 XNUMX개의 알데히드기가 있는 화합물인 디알데히드의 가장 단순한 대표자입니다. 벤조산 알데히드 또는 벤즈알데히드는 자연에서 아미그달린 배당체의 형태로 발생하며, 이는 비터 아몬드, 월계수 벚나무 및 새 벚나무 잎, 복숭아 구덩이, 살구, 자두 등에서 발견됩니다. 에멀신 효소의 영향으로 산 가수분해 동안 아미그달린은 시안화수소산, 벤즈알데히드 및 XNUMX개의 포도당 분자로 분할됩니다. 편도체 가수분해의 중간 생성물로서 benzaldehyde cyanohydrin을 분리할 수 있는데, 이는 benzaldehyde와 HCN의 상호작용의 산물로 간주될 수 있다. 쓴 아몬드 물 Aqim amuda agit atagarum, 쓴 아몬드의 제조, 시안화 수소산은 주로 benzal dehydcyanohydrin의 형태로 발견됩니다. 52. 케톤 케톤은 XNUMX개의 라디칼과 연결된 카르보닐기-C(O)-를 포함하는 물질입니다. 케톤의 일반식은 RC(O)-R'입니다. 라디칼은 지방족(제한적 또는 불포화), 지환족, 방향족일 수 있습니다. 방향족 케톤은 두 가지 하위 그룹으로 나눌 수 있습니다. 1) XNUMX개의 방향족 잔기를 함유하는 혼합된 지방-방향족; 2) XNUMX개의 방향족 잔기를 포함하는 순수 방향족 케톤. 명명법과 이성질체 일반적으로 케톤은 케톤이라는 단어를 추가하여 분자에 포함된 라디칼의 이름을 따서 명명됩니다. 따라서 H의 가장 간단한 대표자는3C-C(O) - CH3 디메틸 케톤이라고 불리는 H3C-C(O) - C2Н5 - 메틸에틸케톤, N3C-C(O) - C6Н5 - 메틸 페닐 케톤, C6H-C(O) - C6Н5 - 디페닐케톤 등 국제 명명법에 따르면 케톤의 이름은 해당 탄화수소의 이름에서 파생되며이 이름에 끝이 추가됩니다. 따라서 디메틸 케톤은 프로 파논, 메틸 에틸 케톤 - 부탄온 등으로 불립니다. 카르보닐기의 위치를 나타내기 위해 탄소원자는 카르보닐기가 가까운 쪽부터 번호를 매기고, 케톤이라고 하면 카르보닐 위치를 해당 번호로 표시한다. 일부 케톤에는 고유한 경험적 이름도 있습니다. 예를 들어, 디메틸 케톤은 일반적으로 아세톤, 메틸 페닐 케톤은 아세토페논, 디페닐 케톤은 벤조페논이라고 합니다. 케톤의 이성질체는 사슬에서 카르보닐기의 위치와 라디칼의 이성질체에 따라 달라집니다. 얻는 방법 케톤은 알데히드를 만드는 데 사용되는 것과 유사한 방식으로 만들 수 있습니다. 1. XNUMX차 알코올의 산화. 2. 두 할로겐 원자가 동일한 XNUMX차 탄소 원자에 위치하는 디할로겐 유도체로부터 얻기. 3. 건식증류로 칼슘염으로부터 카르복실산을 얻는다. 따라서 아세톤은 아세트산 칼슘에서 얻습니다. 혼합 케톤(다른 라디칼 포함)을 얻기 위해 원하는 라디칼을 포함하는 해당 산의 염을 취합니다. 목재의 건식 증류는 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 일부 케톤을 생성합니다. 방향족 케톤은 염화알루미늄의 존재하에 지방산 또는 방향족 산 염화물을 방향족 탄화수소로 처리함으로써 프리델-크래프트 반응에 의해 편리하게 제조된다. 물리적 특성 가장 단순한 케톤인 아세톤은 액체입니다. 후속 대표자도 액체입니다. 고급 지방족 및 방향족 케톤은 고체입니다. 가장 단순한 케톤은 물과 섞일 수 있습니다. 모든 케톤은 알코올과 에테르에 잘 녹습니다. 가장 단순한 케톤은 특유의 냄새가 있습니다. 53. 케톤의 화학적 성질 케톤은 카르보닐 그룹의 특징적인 여러 특성을 가지고 있어 알데히드에 더 가깝습니다. 동시에 케톤에는 알데히드의 특성인 카르보닐과 관련된 수소 원자가 없으므로 알데히드의 특성인 많은 산화 반응을 일으키지 않습니다. 케톤은 알데히드보다 반응성이 덜한 물질입니다. 앞서 언급한 바와 같이 알데히드류에 대한 많은 부가 반응은 이온 메커니즘에 따른 카르보닐기의 강한 분극화로 인해 진행된다. 카르보닐기와 관련된 라디칼은 소위 양의 유도 효과를 가지고 있습니다. 즉, 카르보닐의 탄소 원자의 양전하를 소멸시키는 것처럼 라디칼과 다른 기와의 결합의 전자 밀도를 증가시킵니다. 결과적으로 카르보닐 함유 화합물은 화학적 활성의 감소에 따라 다음 행으로 정렬될 수 있습니다. 포름알데히드 - 아세트알데히드 - 아세톤. 알데히드에 비해 케톤의 반응성이 낮은 또 다른 입체화학적 이유가 있습니다. 알데히드의 카르보닐기의 양전하를 띤 탄소 원자는 하나의 라디칼과 작은 수소 원자에 결합되어 있습니다. 케톤에서 이 탄소 원자는 두 개의 라디칼에 결합되어 있으며 둘 다 종종 매우 부피가 큽니다. 따라서 이미 케톤의 카르보닐 그룹에 접근하고 있는 친핵성 입자(OH, OR 등)는 "입체 장애"에 직면할 수 있습니다. 또한, 카르보닐 탄소에 친핵성 입자를 추가하고 카르보닐 산소에 해당 원자 또는 원자 그룹을 추가한 결과 이 탄소의 전자 혼성화가 다음과 같이 변경됩니다.2 -sp3. XNUMX차원 공간에서 XNUMX개 정도의 부피가 큰 그룹과 수소 원자는 알데히드의 "이전" 카르보닐 탄소 근처에 위치해야 합니다. 동시에 케톤의 경우 이 탄소 원자 주위에 위치한 4개의 그룹 모두가 상당히 부피가 커집니다. 1. 산화와의 관계: 케톤은 알데히드를 쉽게 산화시키는 약한 산화제에 의해 산화되지 않습니다. 예를 들어 케톤은 "은거울 반응"을 나타내지 않으며 수산화구리와 Fehling 용액에 의해 산화되지 않습니다. 그러나 케톤은 KMnO04 또는 크롬 혼합물과 같은 강한 산화제에 의해 산화될 수 있습니다. 이 경우 케톤의 탄소 사슬은 카르보닐기에서 끊어져 원래 케톤에 비해 탄소 원자 수가 적은 산이 형성됩니다. 이것은 또한 케톤을 알데히드와 구별합니다. 케톤의 산화적 분해 반응은 케톤 분자에서 카르보닐기의 위치가 형성된 산으로 판단할 수 있기 때문에 케톤의 구조를 확립하는 데 매우 중요합니다. 2. 카르보닐기의 반응: 알데히드의 카르보닐기의 특징적인 여러 반응은 케톤 카르보닐기와 정확히 동일한 방식으로 진행됩니다. 54. 케톤의 개별 대표자 아세톤(디메틸케톤, 프로판온) N3C-C(0) - CH3 - 케톤 그룹의 가장 간단한 대표자. 아세톤을 얻는 가장 중요한 원천 중 하나는 목재의 건식 증류입니다. 아세톤은 또한 칼슘 아세테이트의 건식 증류에 의해 얻어진다. 유리 아세트산은 증기가 가열된 촉매(AI2O3, 토2 및 기타). 이 반응은 또한 공학에서 아세톤을 생산하는 데 사용됩니다. 아세톤을 얻는 중요한 방법은 큐멘입니다. 아세톤은 또한 특정 박테리아의 영향으로 발생하는 전분의 소위 아세톤 발효의 결과로 생화학적으로 얻어집니다. 아세톤은 독특한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 아세톤은 물과 완전히 섞입니다. 아세톤은 많은 유기 물질 (예 : 니트로 셀룰로오스, 바니시 등)을 매우 잘 용해 시키므로 용매 (무연 분말, 레이온 등의 생산)로 대량으로 사용됩니다. 아세톤은 요오도포름과 같은 여러 의약 물질 생산을 위한 출발 제품입니다. 알칼리성 매질에서 아세톤을 염소 또는 요오드로 처리하면 아세톤은 할로겐화됩니다. 생성된 트리요오도아세톤은 알칼리의 영향으로 매우 쉽게 분해되어 요오드포름과 아세트산 염을 형성합니다. 이 반응은 종종 아세톤을 발견하는 데 사용되지만 동일한 조건에서 에틸 알코올, 아세트알데히드 및 기타 물질로부터 요오도포름이 형성된다는 점을 고려하면. 아세톤에 대한 정성적 색 반응은 나트륨 니트로프루시드 Na와의 반응입니다.2[Fe (CN)5(NO)], 아세톤으로 강렬한 와인 레드 색상을 제공합니다. 아세톤은 당뇨병 - 설탕 질환의 심각한 경우에 소변에 나타납니다. 동시에 소변은 과일 냄새를 연상시키는 아세톤 냄새를 얻습니다. 소변에서 아세톤을 열기 위해 요오드 포름 형성 반응(Liben's test)과 sodium nitroprusside를 사용한 염색 반응(Legal's test)이 사용됩니다. 모노할로겐화 아세톤 - 브로모아세톤 및 염소 아세톤(СlН2C-C(O) - CH3) - 눈물 화학 물질 전쟁 대리인(라크리메이터)입니다. 디아세틸(H3C-C(O) - C(O) - CH3)는 디케톤의 가장 간단한 대표자입니다. 노란색 액체입니다. 그것은 버터 냄새가 강하고 그 안에 함유되어 냄새를 유발합니다. 마가린에 기분 좋은 냄새를 주기 위해 사용됩니다. 장뇌는 테르펜과 탄소 골격이 유사한 케톤입니다. 장뇌는 특징적인 냄새와 특유의 타는 듯한 맛과 쓴맛이 있는 결정질 물질입니다. 매우 휘발성이며 승화에 의해 정제될 수 있습니다. 장뇌는 물에 녹지 않으나 유기용매에는 잘 녹는다. 대부분의 경우 장뇌는 심장 치료제로 사용됩니다. 55. 퀴논 퀴논은 XNUMX개의 이중 결합을 가진 XNUMX원 고리형 디케톤입니다. 그 중 하이드로퀴논이나 아닐린을 산화시켜 얻어지는 파라퀴논이 가장 실용적이다. 파라퀴논은 하이드로퀴논 합성의 출발 생성물입니다. 퀴논의 특징인 이중 결합의 배열은 많은 화합물의 색상을 결정합니다. 나프토퀴논은 퀴노이드 핵을 포함하는 나프탈렌 유도체입니다. 가장 중요한 것은 나프탈렌의 산화에 의해 얻을 수 있는 1,4-나프토퀴논이다. 많은 특성에서 1,4-나프토퀴논은 p-벤조퀴논과 유사합니다. 노란색 침상으로 결정화되고 휘발성이 있으며 날카롭고 자극적인 냄새가 난다. 1,4-나프토퀴논의 핵심은 비타민 K 또는 항출혈 비타민(출혈의 출현을 예방함)의 기초입니다. 비타민 K는 2-메틸-3-윅-1,4-나프토퀴논입니다. 비타민 K는 녹색 허브, 잎 및 채소에서 발견됩니다. 물에 녹지 않는 노란색 오일입니다. 고진공에서 증류. 심지 그룹(피톨의 불포화 알코올 잔류물)은 항출혈 작용의 발현에 필수적인 것은 아님이 밝혀졌습니다. 다른 많은 1,4-나프토퀴논 유도체, 예를 들어 2-메틸-1,4-나프토퀴논은 합성으로 쉽게 얻을 수 있고 일반적으로 수용성 유도체의 형태로 비타민 K 대신 성공적으로 사용되는 이러한 효과가 있습니다. 일부 퀴논 유도체는 생물학적 산화의 중간 과정에서 중요한 역할을 합니다. 안트라퀴논은 퀴노이드 핵을 포함하는 안트라센 유도체입니다. 안트라퀴논은 안트라센을 질산 또는 크롬 혼합물로 산화시켜 쉽게 얻을 수 있습니다. 이 경우 분자 내에 XNUMX개의 케토기가 형성되고 중간 고리는 퀴논의 구조를 갖게 된다. 안트라퀴논은 기존의 퀴논과 달리 황색 결정질 물질로 여러 화학적 영향, 특히 산화에 대한 내성이 매우 뛰어납니다. 안트라하이드로퀴논은 안트라퀴논이 안트라센으로 환원되는 중간체입니다. 자유 형태의 An-trahydroquinone은 갈색 결정입니다. XNUMX개의 페놀성 수산기를 갖는 안트라하이드로퀴논은 알칼리에 용해됩니다. 생성된 페놀레이트형 물질은 밝은 붉은색을 띤다. 안트라퀴논은 브롬산염, 질산염 및 술폰산염을 생성할 수 있습니다. 알리자린은 1,2-디옥산트라퀴논입니다. 이모즈. 의료 관행에서 알로에, 대황, 갈매 나무속, 센나 잎 등의 제제 (팅크, 달인 등)는 종종 완하제로 사용됩니다.이 식물의 활성 물질은 안트라 퀴논 유도체, 즉 대체 식물에 부분적으로는 유리 형태로, 부분적으로는 에스테르 및 배당체 형태로 함유되어 있는 디- 및 트리히드록시-안트라퀴논. 디히드록시안트라퀴논 및 트리히드록시안트라퀴논의 이러한 유도체는 종종 에모딘 그룹으로 결합됩니다. 에모딘의 예로는 3-메틸-1,6,8-트리하이드록시안트라퀴논인 franguloemodin이 있습니다. Franguloemodin은 갈매 나무속 (Frangula)에서 발견됩니다. 56. 탄화수소 탄수화물은 자연계에 널리 분포되어 있으며 인간의 삶에서 매우 중요한 역할을 합니다. 그들은 음식의 일부이며 일반적으로 탄수화물로 인해 대부분 정확하게 먹을 때 에너지에 대한 사람의 필요가 채워집니다. 이 화합물 그룹의 예외적인 중요성은 최근 몇 년 동안 특히 분명해졌습니다. 따라서 단백질의 생합성과 유전적 특성의 전달에 필요한 핵산은 탄수화물의 유도체인 뉴클레오티드로 구성됩니다. 많은 탄수화물은 혈액 응고, 병원체의 미생물 침투, 면역 강화 등의 과정에서 중요한 역할을 합니다. 탄수화물 유도체는 광합성 과정에서 매우 중요합니다. 일부 유형의 탄수화물은 식물 세포 껍질의 일부이며 기계적 지원 역할을 합니다. 이 유형의 탄수화물에서 화학 처리를 통해 사람은 직물 (인조 실크), 폭발물 (니트로 셀룰로오스) 등을 준비합니다. 많은 탄수화물과 그 파생물이 의약품입니다. 물질 "탄수화물"의 이름은이 화합물 그룹의 첫 번째 알려진 대표자에 대한 분석 데이터를 기반으로 나타 났으며이 그룹의 물질은 탄소, 수소 및 산소로 구성되며 수소와 그 안에 있는 산소 원자는 물에서와 동일합니다. 즉, XNUMX개의 수소 원자가 XNUMX개의 산소 원자를 설명합니다. 때로는 새로운 이름이 사용됩니다 - 글리사이드; 환원된 일반 탄수화물 공식 Cm(H2nO)n 대다수의 대표자들에게 여전히 유효합니다. 많은 종류의 탄수화물은 단순 및 복합의 두 그룹으로 나뉩니다. 단순 탄수화물(단당류 또는 단당류)은 가수분해하여 더 단순한 탄수화물을 형성할 수 없는 탄수화물이라고 합니다. 이러한 물질의 대부분은 일반 화학식 C에 해당하는 조성을 가지고 있습니다.n(N2nㅁ)n 즉, 그들은 산소 원자의 수와 같은 수의 탄소 원자를 가지고 있습니다. 복합 탄수화물(다당류 또는 다당류)은 가수분해되어 단순 탄수화물을 형성할 수 있는 탄수화물입니다. 이러한 물질의 대부분은 일반 화학식 C에 해당하는 조성을 가지고 있습니다.mH2nOn즉, 탄소 원자의 수는 산소 원자의 수와 같지 않습니다. 탄수화물 함유 생체 고분자(당단백질, 당지질 및 신체에서 가장 복잡한 기능을 수행하는 기타)는 특히 복잡한 구조를 가지고 있습니다. 저자: Drozdov A.A., Drozdova M.V.
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