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가장 중요한 과학적 발견
벤젠. 과학적 발견의 역사와 본질
방향족 화합물에 대한 연구는 유기 화학자들이 화학 구조 이론의 기본 원리를 인식한 후에야 발전하기 시작했습니다. 80세기 중반, 방향족 화합물 분야에서 대부분의 화학자들은 화학 구조에 대해서는 언급조차 하지 않고 전체적으로 97개의 탄소 원자 그룹을 고려했습니다. 방향족 화합물의 경우, 예를 들어 벤젠과 같이 XNUMX개의 원자로 된 특별한 탄소 그룹의 존재가 특징적인 것으로 간주되었습니다. 벤젠의 경우 끓는점이 섭씨 XNUMX도인 일반 벤젠과 끓는점이 XNUMX도인 파라벤젠의 두 가지 종류가 있다고 잘못 가정했습니다. 그러한 이론은 벤젠 고리에서 하나의 수소를 치환하여 얻을 수 있는 이성질체의 수에 대한 질문에 답하는 것을 훨씬 더 어렵게 만들었습니다. G.V. Bykov는 "Kolbe 씨는 벤조산 외에도 이성체산-염산이 있다고 믿었습니다. A. M. 버틀레로프 1864년에 그는 벤젠과 그 유도체에서 최소한 탄소 단위의 일부가 탄화수소 C6H14에서보다 더 큰 친화력으로 서로 연결되어 있다는 가정으로 제한했습니다. 유사하게 케쿨레 같은 1864년에 그는 방향족 화합물과 나프탈렌을 탄소 원자가 "XNUMX개 또는 아마도 XNUMX개의 친화도 단위"로 연결되어 있는 것으로 추정되는 화합물을 언급했습니다. 1864년대 전반기에 새로운 흥미로운 사실, 특히 대의원 수에 관한 사실이 나타나기 시작했습니다. 1863년에 메틸페닐과 톨루엔의 동일성이 밝혀졌으며, 이는 이미 벤젠의 1864개 탄소 원자가 동등함을 나타냅니다. 이치환된 벤젠 유도체의 구조에 대한 정보가 축적되고 있었습니다. XNUMX년에 K. Zaitsev는 세 번째 히드록시벤조산을 얻었습니다. 같은 해에 G. Fischer는 세 번째 니트로벤조산을 분리했습니다. XNUMX년 G. Glazivets와 L. Bart는 XNUMX가 방향족 알코올 등의 세 번째 대표자인 레조르시놀을 합성했습니다. AM Butlerov는 하이드록시벤조산의 특성에 대한 연구를 기반으로 "그들의 화학 구조는 탄소 페닐 그룹에 대한 알코올성 물 잔류물". 따라서 그는 카르복실기에 연결된 페닐 라디칼에서 XNUMX개의 수소 원자를 구별했습니다. 각각이 하이드록실에 의해 대체될 때, XNUMX개의 상이한 하이드록시벤조산이 얻어진다. 따라서 사용 가능한 자료의 성공적인 일반화를 위한 기반이 이미 준비되었습니다. 1865 년 A. Kekule은 벤젠 핵의 탄소 원자가 닫힌 사슬을 형성하고 서로 교대로 연결된다고 가정하여 한 쌍의 도움으로 두 쌍의 친화력 단위를 사용하여 ... " 아우구스트 케쿨레(August Kekule, 1829-1896)는 독일에서 태어났습니다. 그 소년은 놀라울 정도로 재능이 있었다. 학교에서도 그는 XNUMX개 국어를 유창하게 구사할 수 있었고 문학적 능력이 있었습니다. 고등학생 케쿨레의 프로젝트에 따라 세 채의 집이 지어졌습니다! 학교를 졸업한 후 August는 대학에서 공부하기 위해 Giessen으로 갔다. 대학에서 August는 Justus Liebig의 이름을 처음 들었습니다. Kekule은 화학에 관심이 없었지만 유명한 과학자의 강의에 참석하기로 결정했습니다. 아밀황산에 대한 Kekule의 첫 번째 과학적 연구는 Bill 교수에게 높이 평가되었습니다. 그녀를 위해 1852년 XNUMX월 대학의 학술 위원회는 그에게 화학 박사 학위를 수여했습니다. 대학을 졸업한 후 젊은 과학자는 스위스에서 Adolf von Plant와 함께 잠시 일하다가 런던으로 이사하여 John Stenhouse의 연구실을 추천받았습니다. 원자가의 문제는 Kekule에게 매우 흥미로웠고, 그는 자신의 기사에서 제시하기로 결정한 특정 이론적 명제의 실험적 검증 아이디어를 점차 성숙시켰습니다. 그것에서 Kekule은 Gerard가 개발한 유형 이론을 일반화하고 확장하려는 시도를 했습니다. 1855년 봄, 케쿨레는 영국을 떠나 다름슈타트로 돌아왔습니다. 그는 베를린, 기센, 괴팅겐, 하이델베르크의 대학을 방문했지만 공석이 없었습니다. 그런 다음 그는 하이델베르크에서 Privatdozent로 임명될 수 있도록 허가를 요청하기로 결정했습니다. Kekule은 여가 시간을 모두 연구 작업에 바쳤습니다. 그는 구조가 아직 명확하지 않은 폭발성 산과 그 염에 관심을 집중했습니다. 그는 유형 이론을 확장하고 보완했습니다. Kekule은 메탄의 일종 인 주요 항목에 하나를 더 추가했습니다. 그는 "수은 fulminate의 구성"이라는 기사에서 자신의 결론을 설명했습니다. "다원자 라디칼 이론에 관하여" 기사에서 Kekule은 그의 원자가 이론의 주요 조항을 공식화했습니다. 그는 Frankland, Williamson, Odling의 결론을 일반화하고 원자의 연결 능력에 대한 질문을 발전시켰습니다. Kekule은 "화학 화합물의 구성 및 변형과 탄소의 화학적 성질에 관한 기사"에서 유기 화합물에서 탄소의 XNUMX가를 입증했습니다. 그는 또한 여러 분자를 하나로 직접 결합하는 반응이 있기 때문에 모든 화학 반응을 하나의 일반 원칙 인 이중 교환으로 가져 오려는 Gerard의 시도는 정당화되지 않는다고 지적했습니다. Kekule은 탄소 사슬에 대한 완전히 새로운 아이디어, 아이디어를 내놓았습니다. 그것은 유기 화합물 이론의 혁명이었습니다. 이것은 유기 화합물의 구조 이론의 첫 번째 단계였습니다. 1858년 말에 Kekule은 겐트로 떠났고 그곳에서 연구 작업을 계속했습니다. K. Manolov는 "... Kekule은 벤젠 및 그 유도체의 구조를 연구하기 시작했으며, 이를 위해서는 우선 방향족 화합물 섹션에서 교육 자료를 제시하기 위한 적절한 수단을 찾아야 했습니다. 1861년, 처음으로 원자 이론에 따라 유기 화합물의 공식이 제시되었습니다... 그는 또한 Butlerov의 이론을 알고 있었습니다. 그는 여전히 완전히 받아들이지 않았지만 거부할 수 없었습니다... Kekule은 탄소 사슬을 뱀 형태로 상상했습니다. 그들은 꿈틀거리고, 다양한 위치를 취했으며, 원자를 주거나 추가하여 새로운 화합물로 변했습니다. 대단한 상상력의 선물, 그리고 눈을 감고 그는 한 분자가 다른 분자로 기적적으로 변형되는 그림을 실제로 상상했습니다. 그러나 그는 아직 벤젠의 구조를 상상할 수 없었습니다. XNUMX개의 탄소 원자와 XNUMX개의 수소 원자는 어떻습니까? 분자에 배열되어 있습니까? 나는 수십 가지의 가정을 하지 않았지만, 반성하여 폐기했다. 일에 지친 Kekule은 자신이 쓴 종이를 내려놓고 안락의자를 벽난로 옆으로 옮겼습니다. 기분 좋은 따뜻함이 점차 몸을 감싸고 과학자는 잠이 들었습니다. 그리고 다시, XNUMX개의 탄소 원자가 그의 마음에 나타나 기괴한 모양을 형성했습니다. XNUMX 원자 "뱀"은 계속해서 "흔들리고"갑자기 무언가에 화가 난 듯 쓴맛으로 꼬리를 물기 시작했고 끝을 단단히 잡고 얼어 붙었습니다. 아니요, 뱀이 아니라 Justus Liebig이 Kekule에게 건네 준 Görlitz 백작 부인의 반지입니다. 예, 그의 손바닥에는 금과 얽힌 백금 뱀 반지가 있습니다. Kekule은 몸을 떨며 일어났습니다. 정말 이상한 꿈입니다! 그리고 그것은 잠시 동안만 지속되었습니다. 그러나 원자와 분자는 눈앞에서 사라지지 않았고 꿈에서 본 분자의 원자 배열 순서를 실제로 계속 기억했습니다. 이것이 해결책일까요? Kekule은 급히 종이에 새로운 체인 모양을 스케치했습니다. 벤젠의 첫 번째 고리 공식 ... 벤젠 고리에 대한 아이디어는 실험 및 이론 연구에 새로운 자극을 주었습니다. Kekule은 "방향족 화합물의 구조에 관하여"라는 기사를 Wurtz에게 보냈고 Wurtz는 이를 파리 과학 아카데미에 제출했습니다. 이 기사는 1865년 XNUMX월 아카데미 회보에 게재되었습니다. 과학은 방향족 화합물의 구조에 대한 또 다른 새롭고 예외적으로 유익한 이론에 의해 풍부해졌습니다. 이 분야에 대한 추가 연구는 다양한 이성질체 화합물의 발견으로 이어졌고, 많은 과학자들은 방향족 물질의 구조를 밝히기 위한 실험을 시작하고 벤젠의 다른 공식을 제안했습니다... 그러나 Kekule의 이론은 가장 합법적인 것으로 밝혀졌고 곧 확립되었습니다 어디에나. 케쿨레는 그의 이론을 바탕으로 벤젠 고리에 XNUMX개의 치환기가 있는 상태에서 XNUMX개의 이성질체 화합물(오르토, 메타 및 파라)이 존재할 가능성을 예측했습니다. 과학자들 앞에 열린 또 다른 활동 분야, 새로운 물질 합성 가능성이 나타났습니다. 독일에서 Hoffmann은 이것에 대해 연구했습니다. 바이엘, 프랑스-Wurtz, 이탈리아-Cannizzaro, 러시아-Butlerov 및 기타. 벤젠에 대한 Kekule의 공식은 또한 많은 반대를 불러일으켰습니다. G.V.로 Bykov: "A. Klaus는 1867년에 벤젠이 에틸렌과 특성이 유사하지 않다는 사실에 주목했으며 Kekule 공식으로 판단하면 유사해야 합니다. 그리고 교차 결합이 있는 그의 공식을 제안했습니다. 1869년 A. Ladenburg는 다음과 같이 말했습니다. , Kekule 공식에 따르면, 인접 탄소에서 치환 생성물에 대한 XNUMX개의 이성질체가 있어야 하고, 자신의 프리즘형 공식을 제안했습니다. 1869년으로 거슬러 올라가 A. Kekule은 이러한 반대가 "너무 무겁지 않다"고 생각하고 그의 공식으로 잘 설명되는 여러 반응을 인용했다고 썼습니다. . 1872 년에 그는 탄소 원자가 어떤 순간에 다른 이웃 원자와 한 번, 두 번 충돌하고 다음 순간에 그 반대라는 소위 진동 가설을 제안함으로써 제시된 이의를 완전히 제거하려고했습니다. Kekule에 따르면 이러한 영향은 단일 및 이중 결합에 해당합니다. 벤젠 고리의 구조에 대한 논의는 몇 년 동안 계속되었습니다. A. Ladenburg의 프리즘 공식은 실험적으로 논박되었고, G. Armstrong과 A. Bayer의 잘 알려진 공식이 제시되었으며, 물리적 의미는 훨씬 더 명확하지 않았습니다. 그러나 이것이 구조를 확립하는 데 필수적이지는 않았습니다. 대다수의 방향족 화합물; 다음 규정만 중요했습니다. 탄소 원자는 대칭적으로(정육각형의 모서리에) 위치하며 모두 서로 동일합니다. 저자: Samin D.K.
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